Analfabetismo Tecnológico
Páginas: 7 (1698 palabras)
Publicado: 25 de julio de 2012
1.5.2, 1.5.3, 1.5.4 Isomería Estructural, Conformacional y configuracional Definición de isómero
Se llaman isómeros a aquellas moléculas que poseen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros.
Isómeros estructurales
Los isómeros estructurales difieren en la forma de unir los átomos y a su vez se clasifican en isómeros decadena de posición y de función.
Isómeros estructurales
Definición de isómeros
Se llaman isómeros a moléculas que tienen la misma formula molecular pero distinta estructura. Se clasifican en isómeros de cadena, posición y función.
Isómeros de cadena
Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo de este tipo de isómeros son el butano y el 2-metilpropano. Isómeros de posición
El grupo funcional ocupa una posición diferente en cada isómero. El 2-pentanol y el 3-pentanol son isómeros de posición.
Isómeros de función
El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil éter presentan la misma fórmula molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y éter- por ello se clasifican como isómeros de función.
Isómerosgeométricos (cis/trans)
Isomería cis/trans
Son compuestos que difieren en la disposición espacial de sus grupos. Se llaman cis los isómeros geométricos que tienen los grupos al mismo lado y trans los que lo tienen a lados opuestos.
cis y trans-2-Buteno
Isómeros cis y trans del 2-Buteno
Modelos moleculares del cis y trans-2-buteno.
cis y trans-1,2-Dimetilciclopentano
Isómeros cis y trans del1,2-Dimetilciclopentano
Modelos moleculares del cis y trans-1,2-Dimetilciclopentano.
Estereoisómeros
Los estereoisómeros tienen todos los enlaces idénticos y se diferencian por la disposición espacial de los grupos. Se clasifican en isómeros cis - trans o geométricos, enantiómeros y diastereoisómeros.
Diastereroisómeros
Definición de Diastereoisómeros
Son moléculas que se diferencian porla disposición espacial de los grupos, pero que no son imágenes especulares. Un tipo de diastereoisómeros son los isómeros geométricos (alquenos cis y trans). Para que dos moléculas sean diastereoisómeros es necesario que al menos tengan dos centros quirales. En uno de los centros los sustituyentes están dispuestos igual en ambas moléculas y en el otro deben cambiar.
Pareja dediastereoisómeros
Centro quiral o asimétrico
Se llama centro quiral o asimétrico a un átomo unido a cuatro sustituyentes diferentes. Una molécula que posee un centro quiral tiene una imagen especular no superponible con ella, denominada enantiómero.
Enantiómeros
Definición de Enantiómeros
Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo unido a cuatrogrupos distintos llamado asimétrico o quiral.
Nomenclatura de enantiómeros
Reglas para nombrar enantiómeros
Para dar notación R/S a un centro quiral es necesario asignar prioridades a los sustituyentes mediante las siguientes reglas:
Regla 1
Las prioridades de los átomos unidos al quiral se dan por números atómicos. En el caso de isótopos, tiene prioridad el de mayor masa atómica.
Lasprioridades se dan por orden de número atómico de los átomos unidos directamente al carbono asimétrico (dibujados en rojo)
Regla 2
Cuando dos o más sustituyentes unidos al centro quiral tengan la misma prioridad, se continua comparando las cadenas átomo a átomo hasta encontrar un punto de diferencia.
Regla 3
Los enlaces dobles y triples se desdoblan considerándolos como si fueran enlacessencillos.
Para asignar notación R/S seguimos el orden de prioridades a, b, c de los sustituyentes. Si esta sucesión se realiza en el sentido de las agujas del reloj se dice que el centro es R (rectus, latín derecha). Si se sigue el sentido contrario a las agujas al recorrer las prioridades a, b, c se dice que es S (sinester, latín izquierda). Esta regla sólo es válida cuando el grupo d está...
Se llaman isómeros a aquellas moléculas que poseen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. Se clasifican en isómeros estructurales y estereoisómeros.
Isómeros estructurales
Los isómeros estructurales difieren en la forma de unir los átomos y a su vez se clasifican en isómeros decadena de posición y de función.
Isómeros estructurales
Definición de isómeros
Se llaman isómeros a moléculas que tienen la misma formula molecular pero distinta estructura. Se clasifican en isómeros de cadena, posición y función.
Isómeros de cadena
Se distinguen por la diferente estructura de las cadenas carbonadas. Un ejemplo de este tipo de isómeros son el butano y el 2-metilpropano. Isómeros de posición
El grupo funcional ocupa una posición diferente en cada isómero. El 2-pentanol y el 3-pentanol son isómeros de posición.
Isómeros de función
El grupo funcional es diferente. El 2-butanol y el dietil éter presentan la misma fórmula molecular, pero pertenecen a familias diferentes -alcohol y éter- por ello se clasifican como isómeros de función.
Isómerosgeométricos (cis/trans)
Isomería cis/trans
Son compuestos que difieren en la disposición espacial de sus grupos. Se llaman cis los isómeros geométricos que tienen los grupos al mismo lado y trans los que lo tienen a lados opuestos.
cis y trans-2-Buteno
Isómeros cis y trans del 2-Buteno
Modelos moleculares del cis y trans-2-buteno.
cis y trans-1,2-Dimetilciclopentano
Isómeros cis y trans del1,2-Dimetilciclopentano
Modelos moleculares del cis y trans-1,2-Dimetilciclopentano.
Estereoisómeros
Los estereoisómeros tienen todos los enlaces idénticos y se diferencian por la disposición espacial de los grupos. Se clasifican en isómeros cis - trans o geométricos, enantiómeros y diastereoisómeros.
Diastereroisómeros
Definición de Diastereoisómeros
Son moléculas que se diferencian porla disposición espacial de los grupos, pero que no son imágenes especulares. Un tipo de diastereoisómeros son los isómeros geométricos (alquenos cis y trans). Para que dos moléculas sean diastereoisómeros es necesario que al menos tengan dos centros quirales. En uno de los centros los sustituyentes están dispuestos igual en ambas moléculas y en el otro deben cambiar.
Pareja dediastereoisómeros
Centro quiral o asimétrico
Se llama centro quiral o asimétrico a un átomo unido a cuatro sustituyentes diferentes. Una molécula que posee un centro quiral tiene una imagen especular no superponible con ella, denominada enantiómero.
Enantiómeros
Definición de Enantiómeros
Los enantiómeros son imágenes especulares no superponibles. Se caracterizan por poseer un átomo unido a cuatrogrupos distintos llamado asimétrico o quiral.
Nomenclatura de enantiómeros
Reglas para nombrar enantiómeros
Para dar notación R/S a un centro quiral es necesario asignar prioridades a los sustituyentes mediante las siguientes reglas:
Regla 1
Las prioridades de los átomos unidos al quiral se dan por números atómicos. En el caso de isótopos, tiene prioridad el de mayor masa atómica.
Lasprioridades se dan por orden de número atómico de los átomos unidos directamente al carbono asimétrico (dibujados en rojo)
Regla 2
Cuando dos o más sustituyentes unidos al centro quiral tengan la misma prioridad, se continua comparando las cadenas átomo a átomo hasta encontrar un punto de diferencia.
Regla 3
Los enlaces dobles y triples se desdoblan considerándolos como si fueran enlacessencillos.
Para asignar notación R/S seguimos el orden de prioridades a, b, c de los sustituyentes. Si esta sucesión se realiza en el sentido de las agujas del reloj se dice que el centro es R (rectus, latín derecha). Si se sigue el sentido contrario a las agujas al recorrer las prioridades a, b, c se dice que es S (sinester, latín izquierda). Esta regla sólo es válida cuando el grupo d está...
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