Aromaticos

AROMATICOS…

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Es un compuesto orgánico cíclico conjugado que posee una mayor
estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π. Para
determinar esta característica se aplica laregla de Hückel (debe tener un total
de 4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología de
superposición de orbitales de los estados de transición.

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Para que se dé la aromaticidad,deben cumplirse ciertas premisas, por
ejemplo que los dobles enlaces resonantes de la molécula estén conjugados
y que se den al menos dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad
excepcional deestos compuestos y la explicación de la regla de Hückel han
sido explicados cuánticamente, mediante el modelo de “partícula en un anillo".

ESTRUCTURA…

(Benceno)

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Una característica de loshidrocarburos aromáticos como el benceno es la
complicidad del anillo debido a la estructura electrónica de la molécula. Al
dibujar el anillo del benceno se le ponen tres enlaces dobles y tres enlacessimples. Dentro del anillo no existen en realidad dobles enlaces conjugados
resonantes, sino que la molécula es una mezcla simultánea de todas las
estructuras, que contribuyen por igual a la estructuraelectrónica. En el
benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está entre la de un enlace
σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).

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Todos los derivados del benceno, siempre que se mantengaintacto el anillo,
se consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a
sistemas policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más
complejos

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Estructuralmente,dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un
enlace sp2 entre ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital p
perpendicular al plano del anillo y que forma con el resto deorbitales p de los
otros átomos u

Resonancia del Benceno. Cada carbono tiene tres
electrones enlazados y el cuarto localizado gira
alrededor del anillo.

GRUPO ARILO…
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El grupo funcional arilo...