Bachiller

Actividad Optica

Para comprender la actividad óptica es importante empezar con los estereoisómeros, los cuales son isómeros con la misma fórmula molecular pero diferente localización de sus átomos en el espacio. Los estereoisómeros tienen los mismos átomos entre sí en la misma secuencia; sin embargo, la forma en que los átomos están orientado s con respecto a los demás es diferente. Otra clasede estereoisómeros son los enantiómeros. Los enantiómeros son estereoisómeros cuyas imágenes especulares no se pueden superponer entre sí. Consideremos una analogía de los enantiómeros antes de estudiar las moléculas de carbohidratos. ¿Qué ve usted cuando mantiene su mano izquierda frente a un espejo? Si observa cuidadosamente la imagen especular de su mano izquierda verá que ésta tiene ladistribución de los dedos igual a los de su mano derecha. ¿Tiene la imagen especular de su mano izquierda la misma relación espacial que los dedos de esa mano? Definitivamente no; la imagen de la mano en el espejo (la misma configuración que su mano derecha) es la opuesta a su mano izquierda. Trate de alinear los dedos de ambas manos; no es posible. Puesto que no se pueden alinear, podemos concluir quela mano izquierda y su imagen especular son diferentes con respecto a sus orientaciones en el espacio. En otras palabras, tienen diferentes configuraciones. Es una propiedad característica de las moléculas quirales que consiste en la desviación del plano en el que vibra una luz polarizada hacia la derecha o hacia la izquierda. Una molécula quiral es aquella que tiene por lo menos un átomo decarbono con cuatro grupos diferentes. La medición de esta propiedad se realiza con un polarímetro. Puedes observar como la luz polarizada atraviesa una muestra constituida por una disolución de la sustancia quiral. La desviación del plano de la luz depende de:

Naturaleza de la Muestra
Concentración de la disolución
Longitud de la celdilla
Temperatura

La medidase realiza usando como fuente de luz una lámpara de sodio (línea D) a una determinada temperatura. Una vez anotada la lectura se aplica la fórmula... La lectura que da el aparato es en grados, la celdilla en donde se prepara la disolución suele tener una longitud de 1 dm, y si la solubilidad lo permite las disoluciones se prepara de manera que sea 1. La actividad óptica medida de esta manera sedenomina rotación específica.
Estereoisomería

Debido a que todos los carbohidratos tienen átomos de carbono quirales, desde tiempo atrás se reconoció que es necesario un método estándar de representación para describir la estereoquímica de los carbohidratos. El método más difundido emplea las proyecciones de Fischer para describir los centros de quiralidad sobre una página plana. Recuerde que unátomo de carbono tetraédrico se representa en una proyección de Fischer con dos líneas cruzadas. Las líneas horizontales representan los enlaces que salen de la página, y las líneas verticales, los enlaces que están dentro de la misma página. Por convensión, el carbono se coloca en o cerca de la parte superior en las proyecciones de Fischer. Así, el (R)-gliceraldehído, el monosacárido más sencillose representa de la siguiene forma: ( forma 1) ( forma 2).
Azúcares D, L

El gliceraldehído, la aldosa más sencilla, sólo tiene un centro de quiralidad, de suerte que posee dos formas enantiómeras (imágenes especulares). Sin embargo, sólo el enantiómero dextrorrotatorio se encuentra en forma natural; esto es, una muestra del gliceraldehído que se encuentra en la naturaleza en un polarímetrohace girar la luz polarizada en un plano en la dirección de las manecillas del reloj (+). Dado que se ha demostrado que el (+)-gliceraldehído tiene una configuración R en C2, y por razones históricas anteriores a la adopción del sistema R, S, nos referimos al (R)-(+)-gliceraldehído como D-gliceraldehído (D porque es dextrorrotatorio). El otro enantiómero, (S)-(-)-gliceraldehído se conoce como...