Bencimidazol

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PREPARACION DE BENCIMIDAZOLES
Equipo 4.
Laboratorio de Química Orgánica III. Licenciatura en Farmacia.


INTRODUCCION
El bencimidazol es un anillo bicíclico en el cual elbenceno se haunido a las posiciones 4 y 5 del heterociclo (imidazol). Los compuestos bencimidazólicos en general, y bencimidazol carbamatos en particular, son materiales cristalinos, con un gran número decristales completamente fundidos y relativamente insolubles en agua. Aquellos compuestos en los que no están sustituidos los átomos de nitrógeno del imidazol poseen características tanto ácidas comobásicas.
La preparación del Benzimidazol disponible comercialmente se logra habitualmente con la condensación de la o-fenilendiamina con ácido fórmico, o el trimetilortoformiato equivalente:El compuesto benzimidazol más prominente en la naturaleza es el N-ribosil dimetilbenzimidazol, que sirve como ligando axial del cobalto en la vitamina B12.
Los Benzimidazoles son efectivos parael tratamiento de la ascariasis intestinal, aunque algunos autores están en contra de su administración en el primer año de vida y durante el embarazo debido a sus efectos teratogénicos enanimales. Los agentes más comúnmente recomendadas son el albendazol y elmebendazol. Son utilizados como antiinflamatorios y antireumáticos.
OBJETIVOS
* Efectuar la formación de un anillo de 5miembros con dos heteroátomos denitrógeno en posición 1,3 fusionado a un anillo de benceno.
* Preparar bencimidazoles apartir de la condensación del o-fenilendiamina con acido formico.
*Revisar el interés biológico de los Bencimidazoles.

RESULTADOS
Se obtuvieron 1.4 g de 1,3-benzodiazol, con un P.F: 167 ºC (PF Teórico: 170ªC). El aspecto que poseía era:cristales color blanco.

CALCULO DEL RENDIMIENTO
-Reactivo Limitante
xgo-fenilendiamina=1.21gÁcido Fórmico×1mol46gAcido Fórmico×108.17go-fenilendiamina1mol=2.8456go-fenilendiamina
xgÁcido...
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