sintesis bencimidazol

Síntesis de Benzimidazoles
Una base que hizo interés interesarse en el anillo benzimidazóico como núcleo a partir del cual desarrollar gentes quimioterapéuticos con una posible actividadantihelmíntica, fue en 1950 cuando se encontró que 5.6-dimetil-1-(alfa-D-ribofuranosil) benzimidazol formaba parte de la vitamina B12. Meticulosos y numerosos estudios demostraron su efecto beneficioso en eltratamiento de enfermedades producidas por paracitos. A partir del descubrimiento del tiabendazol en 1961, por modificación en su estructura, se sintetizaron miles de compuestos benzimidazóicos, delos cuales solo han tenido una importancia comercial unos 20.
Benzimidazol como su nombre lo indica, es un sistema bicíclico, formado por condensación de un benceno en posición -4- y-5- de unheterociclo (imidazol).
Compuestos benzimidazólicos y bencilcarbamatos son materias cristalinas, los cuales pueden contener características ácidas, básicas o ambas según presenten o no sustituciones en losátomos de N del anillo imidazol.
Las modificaciones realizadas en el anillo benzimidazólico mostraron que los compuestos procedentes de la sustitución 2 y 5 fueron los más activosantihelmínticamente.
La síntesis de benzimidazoles se produce fundamentalmente en dos pasos: se obtiene el anillo de benceno con los dos grupos amino y con el radical de sustitución que se haya elegido. Después secierra el anillo del derivado 1.2 diaminobenceno para formar el anillo de imidazol. Este puede ser el final de la síntesis aunque ésta también puede continuar con la adición de otros sustituyentesexocíclicos.
All the chemicals and reagents used were of analytical grade
and were procured from NICE Chemicals. It is known
that the reaction of o-phenylenediamine (OPDA) with
carbonylcompounds, under strong acidic conditions,
gives benzimidazoles, whereas, OPDA in the presence
of β-ketoesters under neutral reflux conditions, gives
benzodiazepin-2-ones, with the elimination of...