Formación de bencimidazoles

Clave: 33 Práctica 7 17 de Abril de 2008
Formación de bencimidazoles;Obtención de bencimidazol
Autor: López Hernández Mingyar Neftalí

Introducción:
La síntesis estándar para bencimidazoles es la ciclocondensación de o-fenilendiamina úo-fenilendiaminas substituidas con ácidos carboxílicos o sus derivados.

Generalidades:
O-Fenilendiamina reacciona con ácido fórmico a 100°C para obtener bencimidazol con un rendimiento aproximado de arribadel 80% o-fenilendiaminas N-monosubstituidas reacción con otros ácidos carboxílicos más lentamente, necesitando la adición de ácido hidroclórico o fosfórico. Una mezcla de ácido trifluorometansulfónicoanhidro y oxido de trifenilfosfano en diclorometano es un agente deshidratante muy eficiente. En contraste o-fenilendiamina reacciona con ciclohexanona bajo condiciones suaves (agua caliente) paraobtener 1,3-dihidro-2H-bencimidazol-2-espirociclohexano, el cual puede ser oxidado con dióxido de manganeso activo para producir 2H-bencimidazol-2-espirociclohexano.
La presencia del sistemabencimidazol en un producto natural es más sobresaliente en el caso de la vitamina B12 (cianocobalamina). Este fue aislado de extractos de hígado y del hongo Streptomyces griseus. La deficiencia de estavitamina causa anemia. La elucidación de la compleja estructura de esta vitamina fue conseguida por análisis de rayos X (Crawfoot-Hodgkin 1957). 5,6-dimetilbenzimidazol esta enlazado vía el átomo N-1 a laD-ribosa como un N-glicosidico; N-3 esta enlazado a un ión cobalto el cual esta situado en el centro de un sistema de corrina.
Ejemplos de bencimidazoles producidos sintéticamente y con actividadbiológica son los fungicidas carbamato de metil-1-butilcarbamoil-2-becimidazol (benomil) y 2-(4’-tiazolil) bencimidazol (tiabendazol). El último es usado como un conservador para la fruta y como un...