Bencimidazol
Páginas: 3 (651 palabras)
Publicado: 24 de agosto de 2012
Introducción
El bencimidazol es un heterociclo aromático pentagonal, con dos nitrógenos, en las posiciones 1 y 3.
El imidazol es muy importante en los seres vivos, ya que se encuentra formandoparte del aminoácido histidina y de la vitamina B12, donde se encuentra como ester fosfórico de un ribofuranosil−5.6−dimetilbencimidazol.
Los bencimidazoles son compuestos empleados como pesticidas,herbicidas, fungicidas, en agricultura, veterinaria y en usos médicos. Es muy conocido por sus buenas propiedades antibacterianas y antifúngicas. Igualmente, algunos derivados del bencimidazol, como elomeprazol, actúan como inhibidores de la bomba de protones de manera selectiva e irreversible en la región gástrica. La farmacocinética y farmacodinámica de estos inhibidores es ideal para eltratamiento de úlceras estomacales, y, en combinación con otros fármacos, erradicación del Helicobacter pylori.
Los bencimidazoles producidos sintéticamente y con actividad biológica son los fungicidascarbamato de metil-1-butilcarbamoil-2-becimidazol (benomil) y 2-(4’-tiazolil) bencimidazol (tiabendazol).
Fundamento de la reacción
O-Fenilendiamina reacciona con ácido fórmico a 100°C para obtenerbencimidazol con un rendimiento aproximado de arriba del 80%.
C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH
En un matraz de fondo redondo, se introducen 11g de O-fenilendiamina y 6.6 ml de ácidofórmico, se calienta a reflujo durante dos horas en baño de agua, con agitación periódica. Se deja enfriar la mezcla de reacción, posteriormente se adiciona una disolución al 10% de sosa, paraeliminar el exceso de ácido fórmico:
H-COOH + NaOH CO2 + H2O + Na+
Se filtra el producto obtenido, se lava con agua fría. Se recristaliza en una mezcla de etanol-agua (1:5). El porcentaje teórico deproducto será 86% el color será marrón claro.
Farmacología
Los Benzimidazoles son efectivos para el tratamiento de la ascariasis intestinal, aunque algunos autores están en contra de su administración...
El bencimidazol es un heterociclo aromático pentagonal, con dos nitrógenos, en las posiciones 1 y 3.
El imidazol es muy importante en los seres vivos, ya que se encuentra formandoparte del aminoácido histidina y de la vitamina B12, donde se encuentra como ester fosfórico de un ribofuranosil−5.6−dimetilbencimidazol.
Los bencimidazoles son compuestos empleados como pesticidas,herbicidas, fungicidas, en agricultura, veterinaria y en usos médicos. Es muy conocido por sus buenas propiedades antibacterianas y antifúngicas. Igualmente, algunos derivados del bencimidazol, como elomeprazol, actúan como inhibidores de la bomba de protones de manera selectiva e irreversible en la región gástrica. La farmacocinética y farmacodinámica de estos inhibidores es ideal para eltratamiento de úlceras estomacales, y, en combinación con otros fármacos, erradicación del Helicobacter pylori.
Los bencimidazoles producidos sintéticamente y con actividad biológica son los fungicidascarbamato de metil-1-butilcarbamoil-2-becimidazol (benomil) y 2-(4’-tiazolil) bencimidazol (tiabendazol).
Fundamento de la reacción
O-Fenilendiamina reacciona con ácido fórmico a 100°C para obtenerbencimidazol con un rendimiento aproximado de arriba del 80%.
C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH
En un matraz de fondo redondo, se introducen 11g de O-fenilendiamina y 6.6 ml de ácidofórmico, se calienta a reflujo durante dos horas en baño de agua, con agitación periódica. Se deja enfriar la mezcla de reacción, posteriormente se adiciona una disolución al 10% de sosa, paraeliminar el exceso de ácido fórmico:
H-COOH + NaOH CO2 + H2O + Na+
Se filtra el producto obtenido, se lava con agua fría. Se recristaliza en una mezcla de etanol-agua (1:5). El porcentaje teórico deproducto será 86% el color será marrón claro.
Farmacología
Los Benzimidazoles son efectivos para el tratamiento de la ascariasis intestinal, aunque algunos autores están en contra de su administración...
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