Bencimidazol

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Introducción
El bencimidazol es un heterociclo aromático pentagonal, con dos nitrógenos, en las posiciones 1 y 3.

El imidazol es muy importante en los seres vivos, ya que se encuentra formandoparte del aminoácido histidina y de la vitamina B12, donde se encuentra como ester fosfórico de un ribofuranosil−5.6−dimetilbencimidazol.
Los bencimidazoles son compuestos empleados como pesticidas,herbicidas, fungicidas, en agricultura, veterinaria y en usos médicos. Es muy conocido por sus buenas propiedades antibacterianas y antifúngicas. Igualmente, algunos derivados del bencimidazol, como elomeprazol, actúan como inhibidores de la bomba de protones de manera selectiva e irreversible en la región gástrica. La farmacocinética y farmacodinámica de estos inhibidores es ideal para eltratamiento de úlceras estomacales, y, en combinación con otros fármacos, erradicación del Helicobacter pylori.
Los bencimidazoles producidos sintéticamente y con actividad biológica son los fungicidascarbamato de metil-1-butilcarbamoil-2-becimidazol (benomil)   y 2-(4’-tiazolil) bencimidazol (tiabendazol).
Fundamento de la reacción
O-Fenilendiamina reacciona con ácido fórmico a 100°C para obtenerbencimidazol con un rendimiento aproximado de arriba del 80%.
C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3 CH3OH

En un matraz de fondo redondo, se introducen 11g de O-fenilendiamina y 6.6 ml de ácidofórmico, se calienta a reflujo durante dos horas en baño de agua, con agitación periódica. Se deja enfriar la mezcla de reacción, posteriormente se adiciona una disolución al 10% de sosa, paraeliminar el exceso de ácido fórmico:
H-COOH + NaOH CO2 + H2O + Na+
Se filtra el producto obtenido, se lava con agua fría. Se recristaliza en una mezcla de etanol-agua (1:5). El porcentaje teórico deproducto será 86% el color será marrón claro.
Farmacología
Los Benzimidazoles son efectivos para el tratamiento de la ascariasis intestinal, aunque algunos autores están en contra de su administración...
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