Catalizadores

Solo disponible en BuenasTareas
  • Páginas : 12 (2803 palabras )
  • Descarga(s) : 69
  • Publicado : 28 de mayo de 2010
Leer documento completo
Vista previa del texto
Ácido carboxílico
[pic]
Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o un grupo orgánico.
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH óCO2H.

Características :

[pic]

Comportamiento químico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo
Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como formula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxígeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertascondiciones, una ruptura heterolítica cediendo el correspondiente protón o hidrón, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.
[pic]
Además, en este anión, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simétricamente entre los dos átomos de oxígeno, de forma que los enlacescarbono-oxígeno adquieren un carácter de enlace parcialmente doble.

Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se produce esa deslocalización electrónica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que laestabilización por resonancia o deslocalización electrónica, provoca que la base conjugada del ácido sea más estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentración de protones provenientes de la disociación del ácido carboxílico sea mayor a la concentración de aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por sus valores relativos menores de pKa. Elion resultante, R-COOH-, se nombra con el sufijo "-ato".
[pic]

El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ión carboxilato que se estabiliza por resonancia
Por ejemplo, el anión procedente del ácido acético se llama ion acetato. Al grupo RCOO- se le denomina carboxilato.
[pic]

Disociación del ácido acético, sólo se muestran los dos contribuyentes de resonancia que más afectan laestabilidad
Propiedades.:
Estructurales:
La estructura de los ácidos carboxílicos es plana con ángulos de enlace C-C-O y O-C-O de 120°.
Por ejemplo:
El ácido fórmico (metanoico) es casi plano, con un carbono carbonílico aproximadamente trigonal.
Estas características estructurales son generales de los ácidos carboxílicos.

Físicas.

El grupo carboxilo es fuertemente polar, debido aldoble enlace carbono-oxígeno, que es polarizable, y al hidroxilo, que forma puentes de hidrógeno con otras moléculas polarizadas como agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos, estos ácidos son completamente solubles en agua. Como líquidos puros o incluso en disoluciones bastante diluidas, en disolventes aprótico, los ácidos carboxílicos existen en forma de dímeros unidos por puentes dehidrógeno, con una interacción O-H ... O cuyo valor energético oscila entre 6 y 8 Kcal/mol.
Formación de Dímeros
O...H-O
2RCOOH R-C C-R
O...H-O
Los ácidos carboxílicos tienen puntos de fusión y ebullición relativamente altos, debido a la formación de estos puentes en estado sólido y líquido.
|Ácido |Fórmula |Solubilidad |Punto de fusión |Punto de|Ka en H2O a 25°C |
| | |g/100g de H2O | |ebullición °C | |
|Metanoico (fórmico) |H-COOH |" |8,4 |101 |1,8 X 10-4 |
|Etanoico (acético) |CH3-COOH |" |17 |118...
tracking img