Condensación de claisen-schmidt

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Condensación de Claisen-Schmidt
Obtener un producto de uso comercial mediante una reacción de adición nucleofílica- eliminación, que corresponde a una reacción de condensación cruzada.

Por lainfluencia de base o ácidos diluidos, se pueden combinar dos moléculas de un aldehído o una cetona para formar un β-hidroxialdehído o una β-hidroxicetona. Esta reacción se denomina condensación aldólica.En todos los casos, el producto resulta de la adición de una molécula de un aldehído (o cetona) a una segunda, de manera que el carbono α de la primera queda unido al carbono carbonílico de lasegunda.
CONDENSACION ALDOLICA CATAIZADA POR BASE
En estas condiciones, la reacción inicia con la formación del ion enolato del aldehído, este ion es el que actuara como un nucleófilo. Recordando que ungrupo carbonilo es susceptible de sufrir ataque nucleofílico, en particular en el átomo de carbono, entonces en siguiente paso el ion enolato ataca al grupo carbonilo de la molécula del otro aldehído;Podemos ver que el producto de esta interacción es el ion alcóxido. El siguiente y último paso de la reacción involucra una protonación del ion alcóxido, este protón lo toma del medio acuoso, eneste caso:

CONDENSACION ALDOLICA CATALIZADA POR ACIDO
En estas condiciones, la reacción da inicio por la conversión de la forma ceto a enol de una de las moléculas del aldehído:

Como siguientepaso, se da el ataque de este enol sobre el grupo carbonilo de la otra molécula de aldehído, quien previamente se ha protonado:

La condensación aldólica catalizada por bases y por ácidos nos puedenllevar a una deshidratación del aldol correspondiente. Cabe señalar que cuando se usan bases, se hace necesario administrar calor para que se lleve a cabo dicha deshidratación, mientras que cuando seusa ácido esta suele ocurrir a temperatura ambiente, por lo que e concluye que para obtener el producto aldólico es mas viable hacerlo por vía la catálisis de una base.
La condensación aldólica...
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