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Universidad Andrés Bello Facultad de Medicina Escuela de Química y Farmacia

Saponinas

QF Paola A. Tapia Contreras 2010
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CONTENIDOS
Generalidades Clasificación Propiedades fisicoquímicas Principales acciones farmacológicas y usos terapéuticos Drogas vegetales que contienen saponinas Centella asiática Gotu kola Panax ginseng ginseng Quillaja saponaria quillay Aesculus hippocastanumcastaño de indias

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SAPONINAS
Heterósidos En solución acuosa, producen espuma cuando se les agita (tensioactivos) Según el número de uniones de las unidades glucídicas a la genina (sapogenina) se agrupan en: Saponinas monodesmosídicas El azúcar o azúcares se unen por medio de UNA sola posición a la genina (generalmente el OH del C3) genina Azúcar o azúcares Saponinas bidesmosídicas El azúcaro azúcares se unen por medio de DOS posiciones a la genina Azúcar o azúcares genina Azúcar o azúcares

Según la naturaleza de la genina se agrupan en: Saponinas triterpénicas (genina triterpénica (30 áts de C)) Saponinas Esteroídicas (genina con estructura esteroídea)

3

SAPONINAS
Terpenos tetracíclicos
cucurbitanos lanostanos

Terpenos pentaciclícos

oleananos

ursanos

Geninasesteroídicas
O
22 23

27

OH
26

O

O

3

3

HO

espirostanos

HO

furostanos
4

SAPONINAS
Estructura de los azúcares Saponinas esteroidales y triterénicas Los azúcares presentes son: glucosa, arabinosa, ramnosa, galactosa y xilosa
H OH H HO HO H H OH HO H O
HO HO H H H H

OH OH H
H H O

H

CH3 OH
HO

OH

Saponinas triterpénicas, también presentan ácidoglucurónico Saponósidos monodesmosídicos Unión de azúcar a la genina, preferentemente en el OH del C3 o en COOH de posición 28 Saponósidos bidesmosídicos El segundo azúcar o azúcares se pueden unir en: * OH del C26 → furostanos * OH del C6 ó C20 → dammaranos

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Propiedades
Tensoactivos y emulgentes Capaces de forman espuma persistente y emulsiones muy estables Acción hemolítica Característicode las saponinas triterpénicas (Grupos COOH ↓ acción hemolítica) Saponinas esteroídicas monodesmosídicas → HEMOLÍTICAS Saponinas esteroídicas bidesmosídicas → NO SON HEMOLÍTICAS La acción hemolítica les confiere toxicidad por vía IV (no son tóxicas por vía oral) Ictiotóxicas: Tóxicos para peces Solubilidad * Heterósidos

Solubles (agua – disolventes orgánicos polares (EtOH; MetOH)) Solubles(EtOH ABS hirviendo, pptan en frío) Insolubles (disolventes orgánicos apolares (éter de petroleo, HEX, CHCl3) Solubles (disolventes orgánicos (alcohol - acetona) Insolubles (agua)

* Sapogeninas

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Distribución y Localización
En diversos órganos vegetales Capaces de forman espuma persistente y emulsiones muy estables Saponinas monodesmosídicas → Raíces, Cortezas y Semillas Saponinasbidesmosídicas → Hojas y ramas jóvenes Saponinas Esteroídicas → MONOCOTILEDÓNEAS Saponinas Triterpénicas → DICOTILEDÓNEAS * Familias 1. Araliaceas 2. Apiaceas 3. Rosaceas 4. Fabaceas

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Ensayos fitoquímicos
Cualitativos
Aparición de espuma Efecto hemolítico (reactivo: sangre) Reactivo Liebermann – Bürchard Reactivo de Carr-Price (SbCl3) Vainillina sulfúrica Anisaldehído sulfúrico → SAPONINAS ENGENERAL → SAPONINAS TRITERPÉNICAS Y ESTEROÍDICAS MONODESMOSÍDICAS → SAPONINAS TRITERPÉNICAS (ROSADA-PÚRPURA) SAPONINAS ESTEROÍDICAS (AZUL-VERDE) → SAPONINAS TRITERPÉNICAS → SAPONINAS TRITERPÉNICAS → SAPONINAS TRITERPÉNICAS

CCF Reveladores usados: * Liebermann – Burchard (anhidrido acético en medio sulfúrico) GENINA TRITERPÉNICA →Coloración Rosa-Rojo GENINA ESTEROÍDEA →Coloración Azul-Verde *Vainillina sulfúrica * p-anisaldehído sulfúrico
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Ensayos fitoquímicos
Cuantitativos Índice de Espuma → Se compara con saponina patrón “El máximo volumen, en que disuelto 1 g de sustancia, produce espuma de 1 cm de altura, persistente luego de 15 minutos” Índice hemolítico “Es la dilución máxima, en que 1 g de droga produce la hemólisis de una determinada cantidad de sangre” HPLC

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Usos...
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