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SÍNTESIS Y CARACTERIZACION DE UN ALQUINO ( ACETILENO )

OBJETIVO
El alumno conocerá un método de síntesis del acetileno a partir de una reacción de hidrólisis del carburo de calcio y estudiar algunas de sus propiedades.

INTRODUCCIÓN
El acetileno es el primer miembro de la serie de los alquinos y el más importante desde el punto de vista industrial. En general, los alquinos sepueden preparar por alguno de los tres métodos siguientes:

1- Alquilación del acetileno o de un acetileno monoalquilado, por reacción de su sal sódica con un agente alquilante (un haluro o sulfato de alquilo):

RX + NaCCH RCCH + NaX

R'X + RCCR RCCR' + RX

2- Eliminación de dos moles de haluro de hidrógeno, en un dihaluro adecuado,mediante tratamiento con hidróxido potásico :

RCHX- CHXR'
o RCH2 - CX2R' 2KOH RCCR' + 2 KBX + 2 H2O
o RCX2 - CH2R'

3- Eliminación de los cuatro átomos de halógeno de un tetrahaluro, con los halógenos situados dos a dos en carbonos adyacentes, por reacción con zinc:

RCX2 CX2R + 2 ZnRCCR + 2 ZnX2

Estos dos últimos métodos son aplicables a la preparación del acetileno, pero este hidrocarburo, uno de los productos intermedios más importantes en la industria química, se obtiene mucho más barato por hidrólisis del carburo cálcico.
La hidrólisis se puede interpretar simplemente como una reacción de protólisis en la que un ácido diprótico débil (acetileno), se forma apartir de su base conjugada (ión acetiluro), la cual acepta dos protones de un ácido más fuerte (agua). En este sentido, el carburo cálcico es una sal del acetileno, que es un ácido muy débil, y que hablando con propiedad, debería de llamarse acetiluro cálcico.
En el laboratorio, el método del carburo de calcio se puede realizar muy satisfactoriamente.

El producto se obtiene contaminado contrazas de hidruro de fósforo, arsénico y azufre, que son los que le dan el olor característico; el acetileno puro es prácticamente inodoro.
En esta práctica se prepara acetileno por hidrólisis cuidadosa y controlada del carburo de calcio y se estudian algunas de sus propiedades.

CaC2 + 2H2O HC ≡ HC + Ca(OH)2

MATERIAL
1embudo de separación
1 matraz de destilación de 100 ml
1 tapón monohoradado para el matraz
1 soporte
1 pinzas de 3 dedos
1 tubo de vidrio
1 cuba hidroneumática
8 tubos de ensaye de 18x150 con tapón
1 gradilla
4 pipetas de 5 ml

REACTIVOS
Carburo de calcio en trozos
HCl concentrado
Bromo
KMnO4 al 0.3 %

Solución de cloruro cuproso amoniacal
Solución de nitrato de plata amoniacal

Eter
OBTENCIÓN
a)Deshidratación de alcoholes
Los éteres alifáticos simétricos pueden obtenerse por deshidratación de alcoholes. mediante la acción del ácido sulfúrico. Este es uno de los métodos comerciales de preparación del éter ordinario, dietiléter, por lo que se llama frecuentemente éter sulfúrico.Se lleva a cabo tratando el alcohol con ácido sulfúrico a 140°. La deshidratación es intermolecular:CH3—CH2OH

CH3—CH2OH | H2SO4

140º | H2O + CH3—CH2—O—CH2CH3 |
etanol | | dietiléter |
Este proceso se ve fácilmente afectado por reacciones secundarias, como la formación de sulfatos de alquilo (especialmente si baja la temperatura), y la formación de olefinas (especialmente si sube la temperatura).
La deshidratación de alcoholes puede también realizarse en fase vapor, sobre alúmina a 300°, aunque esteprocedimiento sólo es satisfactorio con alcoholes primarios, ya que los secundarios y los terciarios dan lugar a la formación de olefinas.
b) A partir de alcoholatos (Síntesis de Williamson)
Los alcoholatos dan lugar a la formación de éteres al ser tratados con halogenuros de alquilo según:
R—ONa  + | IR' | | R—O—R' + NaI |
alcoholato | halogenuro
de alquilo | éter |

Los éteres son...
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