difenil carbinol
FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN
DEPARTAMENTO DE CIENCIAS QUIMICAS
SECCION DE QUIMICA ORGANICA
OBJETIVO.-
D I F E N I L C A R B I NO L
Elalumno llevará a cabo una reducción de una cetona en medio básico, para
obtener un alcohol.
KOH / Zn
CH3CH2OH
GENERALIDADES.Una reducción puede entenderse como la adición de hidrógeno o laextracción
de oxígeno en un compuesto orgánico. La reducción de un anillo aromático se lleva a
cabo mediante el hidrógeno y un catalizador pero es más lenta y difícil que la
hidrogenación de alquenos,debido a la energía de resonancia del anillo. Sin
embargo,
la reducción del benceno puede efectuarse con un catalizador muy
efectivo como el platino y con ácido acético como solvente. Lascetonas se pueden
reducir mediante varios procesos entre los que se hayan: con LiAlH4 , NaBH4, Pt/H,
M/Hg en ácido diluido, para dar alcoholes. Con HI caliente más P (red. de
Clemmensen) ó N2H4 /OHcaliente (red. de Wolf-Kishner) para dar un alcano. Con
M/Hg en benceno, hidrógeno, con posterior hidrólisis, para dar alcoholes o dioles si
se utiliza un metal como el Mg o Al. El difenil carbinol seutiliza en síntesis orgánicas.
PARTE EXPERIMENTAL.En un matraz de bola de 50mL, coloque 1g de benzofenona, 12.5mL
de
etanol, 1.85g de KOH (o 1.3g de NaOH) y 1.3g de polvo de zinc. Adapte almatraz un
condensador a reflujo y mezcle el contenido del matraz con movimientos rotatorios.
Ponga a hervir la mezcla de reacción suavemente, en un baño María, por un lapso de
75 min. En caso de que elzinc se aglomere en el fondo del matraz, agregue 0.5g
más de zinc y continúe calentando hasta completar el tiempo de reflujo ya indicado.
M. C. RUBEN SANABRIA TZINTZUN
Se filtra la mezcla dereacción en caliente para separar el zinc que no haya
reaccionado. (Enjuague el papel filtro al chorro de agua antes de desecharlo pues
está activado y fácilmente puede inflamarse).
Vierta el...
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