Difenil carbinol

Práctica número 1. Investigación Previa.
Difenil Carbinol.
Objetivo.
El alumno llevará a cabo una reducción de una cetona en medio básico, para lograr obtener un alcohol.
Introducción.
Una reducción puede entenderse como la adición de hidrogeno o la extracción de oxigeno en un compuesto orgánico. La reducción de unanillo aromático se lleva a cabo mediante el hidrogeno y un catalizador pero esta resulta ser más lenta y difícil que la hidrogenación de los alquenos, debido a la energía de resonancia del anillo, sin embargo, la reducción del benceno puede efectuarse con un catalizador muy efectivo, como el platino y con ácido acético como solvente.

Las cetonas pueden ser reducidas mediante varios procesosentre los que se encuentran: con LiAlH4, NaBH4, Pt/H, M/Hg en ácido diluido, para obtener alcoholes.
Con Hl caliente más P (red. De Clemmensen) ó N2H4 /OH caliente (red de Wolf-Kisher) para dar un alcano. Con M/Hg en benceno, hidrogeno, con posterior hidrólisis, para poder obtener alcoholes o dioles si se utiliza un metal como el Mg o Al. El difenil carbinol se utiliza en síntesis orgánicas.Oxidación y Reducción.
Las reacciones químicas de oxidación-reducción, conocidas también como reacciones redox, son aquellas en las que se transfieren electrones y este intercambio de electrones modifica los números de oxidación de los elementos participantes; es decir, unos ganan electrones y otros los pierden.
Una oxidación es una reacción que origina una pérdida de densidad electrónica por partedel carbono. Esta pérdida suele deberse a la formación de enlaces entre el carbono y un átomo más electronegativo o también por la ruptura de enlaces entre el carbono y un átomo menos electronegativo.
En cambio la reducción es una reacción que produce una ganancia de densidad electrónica por parte del carbono. Esta ganancia suele obedecer a la formación de un enlace entre un carbono y un átomomenos electronegativo, o por la ruptura del enlace entre el carbono y un átomo más electronegativo. Una oxidación agrega un oxígeno, y en la reducción añade un hidrógeno.
En Química Orgánica existen igualmente reacciones redox, si bien es más complejo determinar el estado de oxidación del carbono, ya que en una misma cadena, cada carbono puede tener un estado de oxidación distinto, y comoconsecuencia de ello, al calcular el estado de oxidación, en ocasiones salen números fraccionarios, que no son si no las medias aritméticas de los estados de oxidación de cada uno de los átomos de carbono. Habitualmente, se sigue utilizando el concepto de oxidación como aumento en la proporción de oxígeno y reducción como disminución es la proporción de oxígeno.
Reducción de
La reacción de hidrazinacon aldehídos y cetonas genera hidrazonas que sufren descomposición por perdida de nitrógeno cuando se tratan con bases a temperaturas elevadas. El producto de esta reacción es el hidrocarburo correspondiente.
 

Reducción de Clemmencen.
La reacción de la amalgama zinc-mercurio en medio ácido con aldehídos y cetonas, produce la reducción de los mismos a alcanos. Es una reacción equivalente aWolff-Kishner.
 

En el mecanismo de Clemmensen es radicalario, los electrones aportados por el metal entran en el carbono carbonilo, generando un carbanión que se protona en el medio ácido de modo similar a Wolff-Kishner.

Parte experimental.

-Medir 1g de benzofenona, 1.3g de hidróxido de sodio y 1.3g de polvo de zinc.
-Medir 12.5 mL de etanol.
-Mezcle los reactivos anteriores en un matrazde bola de 50 mL.
-Adaptar el refrigerante al matraz de bola con la mezcla de los reactivos y ponerlos a reflujo, a través de un baño maría.
-Agitar para evitar la aglomeración (si el zinc se aglomera en el fondo del matraz agregar 0.5g de zinc y continuar calentando).
-Filtrar la mezcla de reacción para separar el zinc.
-Enjuagar el papel filtro al chorro de agua antes de desecharlo, pues...