Difenil carbinol
Páginas: 2 (447 palabras)
Publicado: 15 de marzo de 2011
DIFENIL CARBINOL
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OBJETIVO
El alumno llevará cabo una reducción de una cetona en medio básico para obtener un alcohol.
GENERALIDADES
Una reducción puede entenderse como laadición de hidrógeno o la extracción de oxígeno en un compuesto orgánico. La reducción de un anillo aromático se lleva a cabo mediante el hidrógeno y un catalizador pero es más lenta y difícil que lahidrogenación de alquenos, debido a la energía de resonancia del anillo. Sin embargo, la reducción del benceno puede efectuarse con un catalizador muy efectivo como el platino y con ácido acético comosolvente. Las cetonas pueden ser reducidas mediante varios procesos entre los que se hayan: con LiAlH4, NaBH4, Pt /H, M/Hg en ácido diluido, para dar alcoholes. Con HI caliente m᳠P (red. de Clemmensen)sub>2H4 /OH caliente (red. de Wolf-Kishner) para dar un alcano. Con M/Hg en benceno, hidrógeno, con posterior hidrólisis, para dar alcoholes o dioles si se utiliza un metal como el Mg o Al. El difenilcarbinol se utiliza en síntesis orgánicas.
PARTE EXPERIMENTAL
En un matraz de bola de 50 mL, coloque 1g de benzofenona, 12.5 mL de etanol, 1.85 g de KOH (o 1.3 g de NaOH) y 1.3 g depolvo de zinc. Adapte al matraz un condensador a reflujo y mezcle el contenido del matraz con movimientos rotatorios. Ponga a hervir la mezcla de reacción suavemente en un baño María por un lapso de 75min. En caso de que el zinc se aglomere en el fondo del matraz, agregue 0.5 g más de zinc y continúe calentando hasta completar el tiempo de reflujo ya indicado.
Se filtra la mezcla de reaccióncaliente para separar el zinc que no haya reaccionado. (Enjuague el papel filtro al chorro de agua antes de desecharlo pues está activado y fácilmente puede inflamarse).
Vierta el filtrado en un vasode precipitado que contenga aproximadamente 50 g de hielo con 5 mL de ácido clorhídrico concentrado. Agite para que cristalice el difenil carbinol. Filtre y recristalice el producto con etanol o...
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OBJETIVO
El alumno llevará cabo una reducción de una cetona en medio básico para obtener un alcohol.
GENERALIDADES
Una reducción puede entenderse como laadición de hidrógeno o la extracción de oxígeno en un compuesto orgánico. La reducción de un anillo aromático se lleva a cabo mediante el hidrógeno y un catalizador pero es más lenta y difícil que lahidrogenación de alquenos, debido a la energía de resonancia del anillo. Sin embargo, la reducción del benceno puede efectuarse con un catalizador muy efectivo como el platino y con ácido acético comosolvente. Las cetonas pueden ser reducidas mediante varios procesos entre los que se hayan: con LiAlH4, NaBH4, Pt /H, M/Hg en ácido diluido, para dar alcoholes. Con HI caliente m᳠P (red. de Clemmensen)sub>2H4 /OH caliente (red. de Wolf-Kishner) para dar un alcano. Con M/Hg en benceno, hidrógeno, con posterior hidrólisis, para dar alcoholes o dioles si se utiliza un metal como el Mg o Al. El difenilcarbinol se utiliza en síntesis orgánicas.
PARTE EXPERIMENTAL
En un matraz de bola de 50 mL, coloque 1g de benzofenona, 12.5 mL de etanol, 1.85 g de KOH (o 1.3 g de NaOH) y 1.3 g depolvo de zinc. Adapte al matraz un condensador a reflujo y mezcle el contenido del matraz con movimientos rotatorios. Ponga a hervir la mezcla de reacción suavemente en un baño María por un lapso de 75min. En caso de que el zinc se aglomere en el fondo del matraz, agregue 0.5 g más de zinc y continúe calentando hasta completar el tiempo de reflujo ya indicado.
Se filtra la mezcla de reaccióncaliente para separar el zinc que no haya reaccionado. (Enjuague el papel filtro al chorro de agua antes de desecharlo pues está activado y fácilmente puede inflamarse).
Vierta el filtrado en un vasode precipitado que contenga aproximadamente 50 g de hielo con 5 mL de ácido clorhídrico concentrado. Agite para que cristalice el difenil carbinol. Filtre y recristalice el producto con etanol o...
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