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Cetona y aldehidos
Generalidades.- Si los alcoholes constituyen el primer grado de oxidaciòn de los hidrocarburos, los aldehídos y las cetonas representan el segundo. Se ha visto anteriormente que los alcoholes primarios se oxidan en aldehidos y los secundarios en cetonas; continuando la oxidación se producirán ácidos orgánicos que corresponden al tercer grado de oxidación.La formula general deun aldehído es Y la de una cetona .
La existencia de ambos tipos de compuestos del grupo carbonilo implica una serie de propiedades comunes, que dependen de la reactividad del doble enlace de dicho grupo.
Nomenclatura.- Los compuestos que contienen el grupo carbonilo (C=O)se conocen como aldehidos y cetonas. Si uno de los átomos unido al gripo carbonilo es un átomo de hidrógeno, el compuestoes un aldehído ( ). El otro átomo o grupo de átomosunidos al carbonilo pueden ser hidrógeno o radicales alquil. En el caso de las cetonas, ambos grupos unidos al carbonilo son alquilos ( ).
En el sistema IUPAC la terminación característica para los aldehídos es al y para las cetonas ona, las cuales se añaden al nombre original del hidrocarburo (suprimiendo la terminación "o"de éste) que tenga elmismo número de átomos de carbono.
Por lo común, el compuesto se denomina como derivado de la cadena continua más larga de átomos de carbono, incluyendo el grupo funcional carbonilo. En el caso de los aldehídos, el grupo –CH=O tiene que aparecer siempre al final de la cadena e indicar siempre el número 1, aunque este número no aparece en el nombre. Sin embargo, en el caso de las cetonas el grupocarbonilo puede estar en posiciones diversas en una cadena carbonada y su posición debe indicarse con el número más bajo posible. Los demás sustituyentes quedan indicados por el número adecuado y el prefijo destinado a indicar sus posiciones en la cadena carbonada.
También se emplean nombres comunes para aldehídos y cetonas. Los aldehídos se denominan por lo general como derivados del ácidocorrespondienteque puedan formar por oxidación, la terminación ico del ácido se suprime y se sustituye por el término aldehído.
Las cetonas, con excepción de la acetona, se nombran según los grupos alquilo unidos a la función carbonilo seguidos de la palabra cetona.
Ejemplos:
Aldehídos
Compuesto Nombre
CH3-(CH2)6-CH=O Octanal ó caprilaldehído
CH3-CH2-CH=OPropanal ó propionaldehído
CH3-CH=O Etanal ó acetaldehído
H-CH=O Metanal ó formaldehido
Cetonas
Compuesto Nombre
CH3-C-CH3 Propanona; dimetil-cetona ó acetona
װ
O
CH3-CH2-C-CH3 Butanona; metil-etil cetona
װ
O
CH3 2-metil-3-pentanona|
CH3-CH-CO-CH2-CH3
Obtención.- La obtención de aldehídos y cetonas se efectúa por oxidación de alcoholes primarios y secundarios, hecha con dicromato potásicoen médio ácido, por hidrólisis del acetileno para obtener un aldehído:
HC≡CH+M2O à CH3-COH
SO4H2
Por hidrólisis de los alqinos, salvo el acetileno, para producir cetonas:
CH3-C≡CH+H2O à CH3-CO-CH3
Puede realizarse lahidrólisis de los derivados dihalogenados de los hidrocarburos con halógenos en el mismo átomo de carbono para obtener aldehídos o cetonas:
CH3-CHCl2+2H2O à 2ClH+CH3-COH+H2O
CH3-CCl2-CH3+2H2O à 2ClH+CH3-CO-CH3+H2O
Propiedades físicas.- Con la excepción del metanal, que es un gas, los aldehídos y las cetonas que tienen hasta diez átomos
de carbono son líquidos de olor agradable, sobre todos las últimas.Son muy solubles en disolventes orgánicos, pero sólo son solubles en agua los primeros términos de cada clase. Esta solubilidad en agua es mucho mayor en disoluciones de ácidos fuertes, puesto que aceptan protones y forman sales de oxonio.
Propiedades químicas.- La reactividad de aldehídos y cetonas de debe al carácter no saturado del grupo carbonilo. Por reducción se obtienen los alcoholes...
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