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Resumen :
El problema recurrente de la soledad, tratado esta vez desde la mirada de un ejecutivo, Ryan Bringhman (George Clooney), que trabaja en una empresa de recursos humanos. La empresa está viento en popa gracias a los despidos de personal tan frecuentes en los Estados Unidos sumergidos en la crisis económica. El ejecutivo no piensa más que en los detalles superficiales y materialistas dela vida, mientras que prefiere no asumir cargas familiares o sentimentales, y eso se traduce en que su obsesión es conseguir el récord de millas voladas en una línea aérea. Conforme transcurre la película, las personas que se cruzan en su vida le van haciendo replantearse su forma de enfocar la vida.
Tiene dos hermanas, Kara y Julie, con las que apenas mantiene relación. De hecho desconocía quela menor estaba a punto de casarse.
En uno de sus viajes conoce en un bar a Alex (Vera Farmiga) a quien invita a un trago, dándose cuenta de que ella, al igual que él, también viaja mucho. Al final de la velada terminan acostándose y prometen volver a verse de vez en cuando.
Ryan vuelve a casa y se encuentra con la casa sola, como siempre que regresa de un viaje. Le llevan un paquete que es lafoto de su hermana Julie con el novio. Kara le llama explicándole que ellos no tendrán luna de miel así que quieren fotomontajes en muchos lugares.
Al llegar a la empresa, el jefe los cita a todos, presentándoles a su nueva asistente, Natalie Kenner (Anna Kendrick), comunicándoles que, debido a la crisis económica, la empresa gastará menos en viajes y a propuesta de Natalie ahora lo harán pormedio de unawebcam, lo que arruina la vida de Ryan, pues a él le encanta viajar. Como Ryan está en desacuerdo con la desaparición de sus viajes, el jefe le propone que se lleve a Natalie con él para unas prácticas de dos meses, con el fin de ver qué decisión se toma finalmente.
Ryan le enseña todo lo que hay que hacer, pero Natalie comienza a sentir que no le gusta el trabajo así que decideintentarlo una vez haciéndolo ella sola para ver si de verdad le gusta. Pero la empleada que le toca le dice que se va a suicidar saltando desde un puente así que Natalie sale llorando con Ryan consolándola diciéndole que no se preocupe.
Un día Natalie está cansada y le dice que se quiere ir a casa a ver a sus padres y a su novio; le pregunta a Ryan si alguna vez pensó en casarse o en tener hijos, élcontesta que no, que no encontraba el momento apropiado. Natalie lo empieza a cuestionar y al llegar al hotel empieza a llorar diciendo que su novio ha terminado con ella. En eso llega Alex, porque ahí era donde habían quedado, y los dos empiezan a consolar a Natalie. Después de eso van a una fiesta en el hotel y terminan en un barco un poco ebrios y regresan al hotel en donde Natalie se acuesta conun tipo y Ryan y Alex lo vuelven a hacer. Después se despiden de Alex.
Ryan y Natalie están tomando las fotos prometidas para la boda de Julie y en eso Natalie cuestiona a Ryan por no darle una oportunidad a Alex de tener una relación y que no sólo sean encuentros casuales, y se enojan los dos pues Natalie le dice que se va a morir solo y que si no le gustaría un día llegar a casa y ser recibidopor su esposa e hijos y tener una familia.
Les llama el jefe diciendo que ya gastaron mucho y que deben regresar, pero antes le sugiere a Natalie que haga un despido por la webcam y lo hace aunque al final se muestra triste. Vuelven pero antes se ven con Alex y él le invita como compañera en la boda de su hermana, pero en el día de la boda, a Ryan le dicen que el novio de su hermana ha decidido nocasarse y Ryan accede a hablar con él para convencerlo de que es mejor tener un copiloto en su vida, cosa que aplicará también a su propia relación con Alex.
Ryan va a una conferencia pero se da cuenta de que sus propias palabras son hipócritas y se va en busca de Alex, aceptando que está preparado para una relación formal con ella.
Llega a Chicago a casa de Alex y le dice que la quiere pero...