Efectos de la electronegatividad

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Relación estructura-reactividad: efecto de la estructura de las moléculas sobre la acidez y basicidad. En esta sección vamos a tratar la fuerza relativa de los ácidos débiles o las bases débiles cuando estas reaccionan con la molécula de agua. Esta fuerza relativa se mide usando la constante ácida o básica. Mientras mayor sea la constante, más fuerza tendrá el ácido o la base. Vamos a utilizaralgunos criterios de estabilidad de los productos de reacción de estas especies en agua, específicamente de la base conjugada si tenemos un ácido o el ácido conjugado si tenemos una base. Estos criterios nos permitirán comprender mejor las diferencias en las fuerzas relativas para diferentes moléculas en cada una de estas especies. Debemos tener siempre en cuenta que: a) “la acidez está determinadapor la diferencia de estabilidad entre el ácido y su base conjugada”. b) “la basicidad está determinada por la diferencia de estabilidad entre la base y su ácido conjugado”. Como criterio general tenemos que: A mayor estabilidad de una molécula o un ión, menor será su tendencia a reaccionar. Criterio de estabilidad I: “todo factor que estabilice más una base conjugada incrementa la acidez, todofactor que desestabilice una base conjugada disminuye la acidez”. “La base conjugada más estable (menos reactiva) proviene del ácido más fuerte”. Dentro de los factores que estabilizan o desestabilizan tenemos: efectos estéricos, efectos inductivos (electronegatividad) y efectos de resonancia. Criterio de estabilidad II: “La estabilidad de un átomo que soporta una carga negativa es función de suelectronegatividad. A mayor electronegatividad, mayor estabilidad.” Criterio de estabilidad III: “Una especie cargada es más estable a medida que aumenta su tamaño”. Criterio de estabilidad IV “La dispersión de la carga conduce a una mayor estabilidad de la base conjugada o el ácido conjugado” Criterio de estabilidad V: “Mientras más estructuras resonantes posea la base conjugada o el ácido conjugadoproveniente de un ácido o una base, mayor su acidez o basicidad”. Acidez relativa de moléculas HY (hidrácidos). Efecto de la electronegatividad y el tamaño del sustituyente. Efecto de la electronegatividad. Cual de los siguientes ácidos es el más fuerte: HF, H2O, CH4 o NH3 (observación: F, O, C y N son del mismo periodo). Cual de estos átomos es el más electronegativo? La electronegatividadaumenta a lo largo de un periodo y disminuye en los grupos. La electronegatividad para los elementos O, C, N, F cae en el siguiente orden: F > O > N > C. De acuerdo con el criterio de estabilidad II, la estabilidad de las bases conjugadas de los compuestos anteriores cae en el mismo orden que las electronegatividades del átomo central. F>HO->NH2->CH3-. El F- es el más estable, por lo que tendrá menortendencia a reaccionar con un protón para regenerar el HF. Esto significa que el F- es la base conjugada más estable o menos reactiva y por lo tanto proviene del ácido con mayor “fuerza”. Conclusión: De acuerdo con lo anterior concluimos que: “el ácido más fuerte tiene el enlace HY más polar, el ácido más débil tiene el enlace H-Y menos polar”. Efecto del Tamaño del sustituyente Si el HF tiene elenlace covalente más polar en la serie HF, HCl, HBr, HI, porque es un ácido débil mientras que los otros son ácidos fuertes? (KaHF = 6,8×10-4, KaHCl = 1,0×106, KaHBr = 1,0×109, KaHI = 3,0×109) (Observación: F, Cl, Br e I son del mismo grupo). Este comportamiento puede explicarse teniendo en cuenta el criterio de estabilidad III. Cuando el enlace covalente se rompe el electrón queda en el átomo máselectronegativo, en este caso el

halógeno. Mientras más espacio tengamos para acomodar el electrón más estable será el anion. Ya que el Cl, Br e I tienen un mayor tamaño atómico, sus iones serán más estables que el F- y por lo tanto provendrán de ácidos más fuertes. De acuerdo con el tamaño del anión, el HI debe ser el ácido más fuerte de los de esta serie. Conclusión general: en un mismo...
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