Elaboración de jabón

Jabón

Se forman por la combinación del alcohol glicerol o propanotriol (comúnmente llamado glicerina) con ciertos ácidos, llamados ácidos grasos mediante una reacción química denominada reacciones de saponificación.
Las grasas y los aceites son ésteres (un alcohol más un ácido). Como el alcohol que los forma es el glicerol, se los llama también glicéridos. La numeración de la cadena se hacea partir del grupo carboxilo.
El jabón ya era utilizado desde el año 2.800 a.C De esta época data un material jabonoso encontrado en unos cilindros de arcilla durante una excavación arqueológica en la ciudad de Babilonia. En estos cilindros había unas tallas que describían el proceso de hervir las grasas con ceniza, método ancestral de fabricación de jabón. Durante la edad media el jabón era unartículo muy caro, por lo que su empleo era limitado. Recién en el siglo XIX que se difundió el uso del jabón en Europa y luego en el resto del mundo. Tanto los jabones de tocador como los detergentes parten de la misma base, la diferencia está en que los jabones se fabrican a partir de sustancias nturales, como grasas animales y vegetales, mientras que los detergentes se elaboran a partir dematerias primas sintéticas. El jabón es básicamente una sal obtenida de las grasas, que resulta soluble en el agua. La saponificación es la reacción de una solución alcalina con las grasas animales y vegetales (sebo y aceites)

Proceso Saponificación

Muchos lípidos, como por ejemplo: los ácidos grasos, reaccionan con bases fuertes, NaOH o KOH, dando sales sódicas o potásicas que reciben elnombre de jabones.
Esta reacción se denomina de saponificación. Son saponificables los ácidos grasos o los lípidos que poseen ácidos grasos en su estructura.

Esta reacción, al contrario que el proceso de esterificación de Fischer, es irreversible. El ion hidróxido ataca al carbonilo del éster formando un intermedio tetrahédrico. Cuando se regenera el grupo carbonilo se produce la eliminación delión alcóxido y se forma un ácido carboxílico. Una rápida transferencia de protón forma el carboxilato y el alcohol. Este último paso es muy exotérmico y desplaza los dos equilibrios anteriores del proceso de saponificación hacia su terminación, haciendo que el proceso sea irreversible.

Mecanismo del proceso de saponificación de ésteres

El término saponificación proviene del latín saponisque significa jabón. El jabón se fabrica por hidrólisis básica de las grasas, que son ésteres de la glicerina con ácidos carboxílicos de cadena larga (ácidos grasos). Cuando se hidroliza la grasa con NaOH, se obtiene glicerina (propanotriol) y las correspondientes sales sódicas de los ácidos carboxílicos de cadena larga. Estas sales son lo que conocemos como jabón.

En el segundo paso delmecanismo de saponificación se produce la pérdida de ion metóxido. En el estudio de las reacciones de eliminación y sustitución se afirmó que las bases fuertes como el ión hidróxido o los alcóxidos no son buenos grupos salientes porque son muy básicos.
¿Cómo es posible explicar la eliminación de un grupo saliente básico, como MeO-, en el anterior mecanismo? Las diferencias entre los mecanismosexplican por qué estas bases fuertes pueden servir como grupos salientes en la reacción de saponificación pero no en la reacción de sustitución. El mecanismo de la reacción tiene lugar en un solo paso. Este paso no es muy endotérmico ni muy exotérmico. El enlace con el grupo saliente está parcialmente roto en el estado de transición, de modo que la velocidad de la reacción es muy sensible a lanaturaleza del grupo saliente. Con un mal grupo saliente, como un alcóxido, esta
reacción es muy lenta.
En la reacción de saponificación, el enlace con el grupo saliente se rompe en un segundo paso del mecanismo. Este segundo paso es muy exotérmico y por tanto el estado de transición de este segundo paso se asemejará al reactivo y no al producto de la reacción (Postulado de Hammond). En este estado de...