Esterificacion acetato n-amilo

Síntesis del acetato de n-amilo por esterificación de Fisher a partir de ácido acético y alcohol amílico utilizando ácido sulfúrico como catalizador*

Universidad Nacional, Heredia, Costa Rica
*Formato tomado de la revista Journal of Natural Products
Abstract
El acetato de n-amilo es un éster muy utilizado para la producción de olores y saborizantes artificiales como el de banano. Lapreparación de éste se puede llevar a cabo a partir de ácido acético y alcohol amílico mediante una esterificación de Fisher, utilizando como catalizador ácido sulfúrico, y a la vez haciendo uso del principio de Le Châtellier para desplazar el equilibrio de la reacción hacia la obtención en mayor proporción del ester. Al producto obtenido se le realizó un espectro infrarrojo y se comparó con elespectro teórico obteniéndose señales características a intervalos muy semejantes, lo que indica que el producto sintetizado fue el deseado.

Palabras claves: Esterificación de Fisher, principio de Le Châtellier, espectro infrarrojo

INTRODUCCIÓN
Para Fernández (1974) los esteres son derivados de ácidos carboxílicos en los que el átomo de hidrógeno del grupo carboxilo ha sido sustituido por ungrupo alquilo o arilo.
Desde el punto de vista espectroscópico, para Pavia, Lampman y Kriz (2001), el espectro infrarrojo posee zonas de absorción importantes, las principales se ven reflejadas por el grupo carbonilo en un rango de 1750-1735cm-1 para ésteres alifáticos normales, los cuales son los de estudio en el presente trabajo; sumado a esto se evidencia una absorción provocada por elestiramiento del enlace carbono-oxígeno la cual se presenta entre 1300 y 1000cm-1.
Según Wade (2004) los esteres se pueden sintetizar a partir de un ácido carboxílico que reacciona con diazometano (CH2N2) para formar esteres metílicos con rendimientos muy buenos, sin embargo es un reactivo peligroso en grandes cantidades, por lo que sólo se utiliza para esterificación a pequeña escala donde se empleanácidos carboxílicos costosos y delicados. Para Calvo (2003) existen otros métodos de formación de esteres, entre ellos la utilización de cloruros de ácido haciéndolos reaccionar con un alcohol o con el alcóxido del mismo, el empleo de la base de ácido carboxílico que reacciona con un halógeno unido a un grupo R, entre otros. Según Morrison y Boyd (1990) otra forma de sintetizar esteres es por mediode la transesterificación o esterificación de Fisher, la cual convierte los ácidos carboxílicos y alcoholes en esteres por sustitución nucleofílica en el grupo acilo, catalizada por un ácido.
La reacción que se presenta es la siguiente:

H+
R-COOH + R'-OH R-COOR' + H2O

Ecuación 1. Reacción general de esterificación de Fisher (Brewster et al, 1974).Donde los grupos R y R' son grupos sustituyentes cuales quiera. La esterificación catalizada con ácido es reversible y en general, en el equilibrio, hay pequeñas cantidades apreciables de ácido carboxílico y alcohol. Sin embargo, al controlar las condiciones de reacción es posible emplear la esterificación de Fisher para preparar ésteres con alto rendimiento. Si el alcohol es poco costoso encomparación con el ácido carboxílico, puede utilizarse un gran exceso del mismo para impulsar el equilibrio hacia la derecha y alcanzar una elevada conversión del ácido carboxílico en su éster (Brown, 2002).
El mecanismo de reacción que sigue la esterificación de Fisher para el caso particular de la formación del acetato de n-amilo es el siguiente:

Figura 1. Mecanismo de esterificación deFisher (Wade, 2004).

Como se aprecia en la figura 1, la reacción inicia con la protonación del grupo carbonilo del ácido la cual es estabilizada por resonancia de manera que se forma un carbocatión el cual es atacado por el 1-pentanol o conocido comercialmente como alcohol n-amílico, dicho mecanismo es similar a una sustitución nucleofílica unimolecular. Una vez producido este ataque se da la...