Preparacion y purificacion del acetato de n

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PREPARACION Y PURIFICACION DEL ACETATO DE n-BUTILO

UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE PEREIRA.
QUIMICA ORGANICA II.
PEREIRA, RISARALDA.

I. OBJETIVOS

* Preparar y extraer el acetato de n-butilo
* Purificar mediante destilacion simple el acetato de n-butilo
* Determinar el equivalente de saponificacion del ester


II. MARCO TEORICO

En la literatura quimica, es muydificil encontrar informacion sobre el acetato de n-butilo. Sin embargo se pudo encontrar esta informacion general:

PROPIEDADES FISICAS | ASPECTO |
Estado Fisico | Liquido |
Color | Incoloro |
Olor | Afrutado |
Peso Molecular | 116.6 g/mol |
Densidad | 0.88 g/mol |
pH | Neutro |
Viscosidad | 0.685 mPa a 25ºC |
Hidrosolubilidad | 6.8 g/L a 20ºC |

III. PROCEDIMIENTOMezclar apropiadamente 15.5 mL de acido n-butilico con 19 mL de acido acetico glacial y 2 mL de acido sulfurico frio y concentrado en un balon de 200 mL. Equipado con un condensador. Someter la mezcla a reflujo por dos horas, utilizando una estufa, enfriar el contenido del balon y rehacer el montaje para una destilacion simple, destilar la mezcla reaccionante hasta que en el fondo del balonsolo queden unos pocos mililitros.

El destilado obtenido contiene acetato de n-butilo, alcohol n-butilico, acido acetico, acido sulfuroso y agua. Transferir el destilado a un erlenmeyer de 500 mL y enfriar bien el contenido por inmersion del recipiente en agua fria y adicionar pequeñas porciones de una solucion saturada de carbonato de sodio.hasta cuando la mezcla acido del destilado haya sidoneutralizado completamente realizando ensayos con papel indicador. Transferir la mezcla en un embudo de separacion, eliminar la capa inferior, y enjuagar la capa de acetato de n-butilo con 10 mL de agua. Secar el ester crudo con 0.5 g de sulfato de magnesio anhidro, decantar el liquido flotante a traves de la boca superior del embudo al interior de un balon de destilacion, destilar el ester yrecoger la fraccion que destila entre 119-125 º C.

IV. PREGUNTAS DE LA GUIA

* Cuál es el propósito de adicionar ácido sulfúrico en la preparación del acetato de n-butilo? ¿se podrá formar algo del éster en ausencia del acido sulfúrico?

La adicion de acido sulfurico en la preparacion de un ester tiene como proposito la accion de un catalizador, ya que al existir pequeñas cantidadesde un acido fuerte en una solucion alcoholica y bajo calentamiento de acido carboxilico se puede sintetizar facilmente el ester requerido.

La importancia de la presencia de acido es que los alcoholes neutros no atacan a los acidos carboxilicos debido a la incapacidad de reaccion de estos. De tal modo, que el medio acido proporciona la reactividad suficiente para que se protone el oxigeno delgrupo carbnilo, dado una carga positiva al acido carboxilico con lo cual se vuelve mas reactivo al ataque nucleofilico del alcohol, posteriormente la perdida de agua conlleva a la formacion del ester.


* ¿Por qué en varios montajes de la síntesis del éster se observa la aparición de un color negro?

Observacion 1:
Aunque en particular en esta práctica no se presento dicho caso, en lamayoria de las veces ocurre por la presencia de impurezas, bien sean provenientes de los reactivos, de los recipientes que los contienen o de la manipulacion por parte del analista.

* ¿Que procedimientos, diferentes a los presentados en la introducción de la guía, pueden ser usados para la preparación de esteres?

Los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico(reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. Se pueden formar con ácidos inorgánicos, como el ácido carbónico (origina ésteres carbónicos), el ácido fosfórico (ésteres fosfóricos) o el ácido sulfúrico.

Para su preparacion se encuentran 3 formas a saber:

* Esterificación de un acido carboxílico con diazometano:

En esta reaccion el acido protona al diazometano y...
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