Esterificacion de fisher

Páginas: 7 (1728 palabras) Publicado: 27 de mayo de 2011
Resumen
Los éster son compuestos característicos por su olor a fruta, y de varias aplicaciones en la industria, ya sea en la elaboración de perfumes, saborizantes, resinas y medicinas. Una manera de obtención de los ésteres es la “esterificación de Fischer” donde se hace reaccionar un aldehído con alcohol catalizado por un ácido en reflujo. En esta práctica se obtuvo el acetato de etilo(CH3COOCH2CH3) con un rendimiento del 16.617% debido a perdidas al no controlar la temperatura de la cocinilla y el reflujo. Este método ya mencionado es una vía factible para la obtención de ésteres si es que se controla bien la temperatura el equilibrio y el agua formada por la reacción, pudiéndose lograr un rendimiento del 65%.

Introducción
Muchos de los esteres de bajo peso molecular tienen comoaplicación industrial como: disolventes, especialmente los acetatos de los alcoholes metílico, etílico y butílico; olores característicos a fruta: plátano (acetato de isoamilo), ron (propionato de isobutilo) y piña (butirato de butilo). Estos ésteres se utilizan en la fabricación de aromas y perfumes sintéticos; como aditivos alimentarios, por ejemplo, en caramelos y otros alimentos que han detener un sabor afrutado.
También como productos farmacéuticos, repelentes de insectos, y como polímeros diversos por ejemplo: el ácido acrílico o metacrílico, son inestables y se polimerizan rápidamente, produciendo resina; así, el metacrilato de metilo (lucita o plexiglás).

Parte teórica
Éster
Propiedades físicas:
Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores,pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las ilimitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad deactuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.
Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
Acetato de 2 Etil Hexilo : olor a dulzón suavebutanoato de metilo : olor a Piña
salicilato de metilo (aceite de siempre verde o menta): olor de las pomadas Germolene y Ralgex (Reino Unido )
octanoato de heptilo : olor a frambuesa
etanoato de isopentilo : olor a plátano
pentanoato de pentilo : olor a manzana
butanoato de pentilo : olor a pera o a albaricoque
etanoato de octilo : olor a naranja .
Propiedades químicas:
En las reacciones delos ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándosegeneralmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas
Esterificación de Fischer:
La esterificación de Fischer-Speier o esterificación de Fischer es un tipo especial de esterificación que consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol, en presencia de un catalizador ácido. Lareacción fue descrita por vez primera por Emil Fischer y Arthur Speier en 1895. La mayoría de ácidos carboxílicos son aptos para la reacción, pero el alcohol debe ser generalmente un alcohol primario o secundario. Los alcoholes terciarios son susceptibles a la eliminación, y los fenoles suelen ser muy poco reactivos para dar rendimientos útiles. Los catalizadores más comúnmente usados para una...
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