Practica 4 Síntesis de acetato de isoamilo (esterificación de Fischer

Objetivos
1.- Efectuar la síntesis de un éster por el método de Fischer
2.- Analizar los factores que se requieren para conseguir que una reacción en equilibrio se desplace hacia la formación de productos
3.- Aplicar el método de Fischer en la preparación de un éster con importancia comercial

introduccion

Los esteres pueden formarse de diferentes maneras
Esterificación con cloruros de acilo
Los cloruros de acilo reaccionan con los alcoholes para dar esteres. Se lleva a cabo en presencia de piridina que es un base débil y ayuda a inhabilitar al HCl

Esterificación con anhídridos de ácido carboxílico

Los anhídridos de ácido carboxílico reaccionan con alcoholes para dar esteres de la misma forma que lo hacen los cloruros de acilo

Formación de esteres con ácidos inorgánicos

Se preparan en algunos casos haciendo reaccionar un alcohol con el acido inorgánico

Oxidación de Baeyer Villigerde cetonas
La cetonas se convierten en esteres por tratamiento con peroxiácidos, la reacción procede por migración del grupo R´ desde el carbono al oxigeno el grupo que migra es el más sustituido
Las metil cetonas dan acetatos

Esterificacion de Fischer

La condensación catalizada por acido de un alcohol y un ácido carboxílico conduce a un éster y agua

La posición del equilibrio de la reacción se puede hacer mas favorable usando alguno de los reactivos en exceso convirtiendo al otro en el reactivo limitante.

Otra forma de desplazar la reacción es quitando el agua del sistema según se va formando, esto se puede hacer formando una mezcla azeotropica (mezcla que contiene dos o mas sustancias que destilan juntas a un punto de ebullición constante)

Esta esterificación es reversible y se le llama hidrolisis de los esteres catalizadas por un acido
El orden de reacción de los alcoholes es:
Alcohol primario
Alcohol secundario
Alcohol terciario
fenoles

Solomons, [continua]

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