Estructuras de resonancia

Estructuras de Resonancia

Química

La Estructura de Lewis es una representación gráfica que muestra los enlaces entre los átomos de una molécula y los pares de electrones solitarios que puedan existir; se puede usar para representar moléculas formadas por la unión de sus átomos mediante enlace covalente. La estructura de Lewis fue propuesta por Gilbert Lewis, quien lo introdujo por primeravez en 1915.

Las estructuras de Lewis muestran los diferentes átomos de una determinada molécula usando su símbolo químico y líneas que se trazan entre los átomos que se unen entre sí. En ocasiones, para representar cada enlace, se usan pares de puntos en vez de líneas. Los electrones desapartados se representan mediante una línea o con un par de puntos, y se colocan alrededor de los átomos losque pertenece.

Para algunas moléculas e iones, resulta difícil determinar qué pares solitarios deben ser movidos para formar enlaces dobles o triples. Esto es, algunas veces, el caso cuando átomos múltiples del mismo tipo rodean el átomo central.

Cuando esto ocurre, la estructura de Lewis para la molécula es una estructura de resonancia, y la molécula existe como un híbrido de resonancia.Las estructuras de resonancia son las diferentes estructuras de una misma molécula debido a la deslocalización de los electrones, el ejemplo más común es el benceno, el ozono y el etileno; mientras más estructuras tenga la molécula, más estable es y más difícil que reaccione porque los electrones están menos disponibles.
Cada una de las diferentes posibilidades se superpone con las otras, y seconsidera que la molécula posee una estructura de Lewis equivalente al promedio de estos estados.

Cuando se comparan las estructuras de resonancia para la misma molécula, usualmente aquellas con la menor carga formal contribuyen más al híbrido total de la resonancia. Cuando las cargas formales son necesarias, las estructuras de resonancia que tienen cargas negativas en los elementos máselectronegativos y cargas positivas en los elementos menos electronegativos son favorecidas.

Estructuras de Resonancia
Sistema de enlace entre los átomos de una molécula que, debido a la compleja distribución de sus electrones, obtiene una mayor estabilidad que con un enlace simple. Esta distribución de electrones no fluctúa, en contra de lo que su nombre hace pensar. Numerosos compuestos orgánicospresentan resonancia, como en el caso de los compuestos aromáticos.

Las estructuras de resonancia existen sólo en el papel. No existen como tales. Las estructuras resonantes son útiles porque permiten representar moléculas, iones y radicales para los cuales resulta inadecuada una sola estructura de Lewis. Se escriben entonces dos o más de dichas estructuras y se les llama estructuras en resonanciao contribuyentes de resonancia. Las estructuras se conectan con flecha de doble punta (↔), y se dice que la molécula, radical o ion real es como un híbrido de todas ellas.

La escritura de estructuras resonantes sólo permite el movimiento de electrones. Las posiciones de los núcleos de los átomos deben permanecer iguales en todas las estructuras. 

La estructura 3, por ejemplo, no es unaestructura resonante del catión alílico, porque para formarla sería necesario mover un átomo de hidrógeno, y esto no está permitido.

El carbocatión formado en posiciones vecinas a dobles enlaces se conoce como carbocatión alílico.

Todas las estructuras deben ser propiamente estructuras de Lewis. No se deben escribir estructuras en las cuales el carbono tenga cinco enlaces, por ejemplo:

Éstano es una estructura resonante adecuada para el metano porque el carbono posee cinco enlaces. Los elementos del primer renglón (período) importante de la Tabla Periódica pueden poseer más de ocho electrones en su capa de valencia.

Todas las estructuras resonantes deben tener el mismo número de electrones desapareados. La estructura siguiente no es una estructura resonante para el radical...