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Ciprofloxacino
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Ciprofloxacino |
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Nombre (IUPAC) sistemático |
Ácido 1-ciclopropil-6-fluoro-4-oxo-7-(piperazin-1-il)-quinolin-3-carboxilico |
Identificadores |
Número CAS | 85721-33-1 |
Código ATC | J01MA02 S01AX13 S02AA15 S03AA07 |
PubChem | 2764 |
DrugBank | DB00537 |
ChemSpider | 2662 |
UNII |5E8K9I0O4U |
KEGG | D00186 |
ChEBI | 100241 |
Datos químicos |
Fórmula | C17H18N3FO3  |
Peso mol. | 331,346 |
SMILES[mostrar]c1c2c(cc(c1F)N3CCNCC3)n(cc(c2=O)C(=O)O)C4CC4 |
InChI[mostrar]InChI=1S/C17H18FN3O3/c18-13-7-11-14(8-15(13)20-5-3-19-4-6-20)21(10-1-2-10)9-12(16(11)22)17(23)24/h7-10,19H,1-6H2,(H,23,24)
Key:MYSWGUAQZAJSOK-UHFFFAOYSA-N |
Farmacocinética |
Biodisponibilidad | 69%|
Metabolismo | Hepático, incluyendo CYP1A2 |
Vida media | 4 horas |
Excreción | Renal |
Datos clínicos |
Nombre comercial | Cigram, Cipro, Ciproxin, Ciprobay, Cidrax |
Cat. embarazo | B3 (AU) C (EUA) |
Estado legal | S4 (AU) POM (UK) ℞-only (EUA) |
Vías de adm. | Oral, intravenosa, tópica, ótica, ocular |
 Aviso médico  |
Ciprofloxacino o ciprofloxacina es un antibiótico delgrupo de las fluoroquinolonas con efectos bactericidas. Su modo de acción consiste en paralizar la replicación bacterial del ADN al unirse con una enzima llamada ADN girasa, que queda bloqueada. La función de la ADN girasa es deshacer el superenrollamiento de la doble cadena de ADN, permitiendo que otras enzimas puedan proceder a la replicación propiamente dicha. La bacteria queda incapacitada paradividirse y finalmente muere sin proliferar.
Contenido [ocultar]  * 1 Actividad * 2 Información de etiquetas * 3 Efectos colaterales * 4 Véase también * 5 Referencias * 6 Enlaces externos |
[editar] Actividad
Es un antibiótico de amplio espectro, activo contra las bacterias Gram-positivo y Gram-negativo. Funciona inhibiendo la ADN girasa, un tipo II de topoisomerasa, que es unaenzima necesaria para separar el ADN replicado, inhibiendo la división celular. Es efectivo contra:
* Enterobacteriaceae
* Vibrio
* Haemophilus influenzae
* Haemophilus ducreyi
* Neisseria gonorrhoeae
* Neisseria meningitidis
* Moraxella catarrhalis
* Brucella
* Campylobacter
* Mycobacterium intracellulare
* Legionella sp.
* Pseudomonas aeruginosa* Bacillus anthracis
Pobre actividad contra:
* Streptococcus pneumoniae
* Chlamydia trachomatis
* Chlamydia pneumoniae
Ninguna actividad contra:
* Bacteroides
* Burkholderia cepacia
* Enterococcus faecium
* Ureaplasma urealyticum
* Streptococcus pyogenes
* y otros
Los mayores efectos adversos vistos con su uso es irritación gastrointestinal, común con muchosantibióticos. Debido a su seguridad general, potencia y actividad de amplio espectro, el ciprofloxacino era inicialmente reservado como un fármaco de último recurso, para su uso con dificultades y resistencia antibiótica de las infecciones. Como con cualquier antibiótico, su tiempo de uso ha llevado al incremento de infecciones resistentes al ciprofloxacino, principalmente las intra-hospitalarias.También están implicados en el aumento de bacterias resistentes el uso de fluoroquinolonas, que son de bajo costo y menor potencia, y el uso masivo de ciprofloxacino y otros antibióticos en la suplementación de la alimentación animal, que lleva a una mayor y más rápida ganancia de peso, por causas no aclaradas.
En cultivo celular se la usa para tratar infecciones por micoplasma.
[editar]Información de etiquetas

Comprimidos de ciprofloxacina 500 mg, comercializados como Cipro®.
Fármaco disponible para toma oral, parenteral y tópica (ciprofloxacino ótico). Se la usa en infección respiratoria (pneumonía), infección urinaria, Enfermedades de transmisión sexual, septicemia, Legionelosis y atípicas Mycobacteriosis. La dosis en infección respiratoria es de 500-1500 mg/día en 2 dosis....