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Taller SN1, SN2, E1, E2

1) clasifica cada reacción como una sustitución, eliminación o ninguna de las dos.
[pic]

2) Escriba las estructuras de los productos de sustituciónesperados cuando el 1-bromohexano reacciona con:
a) CH3CH2ONa
b) NaCN
c) NaOH
d) KSH
3) Prediga los productos mayoritarios de las siguientes sustituciones


[pic]


4)Explique como convertiría el 1-clorobutano en los siguientes compuestos
a) 1butanol
b) 1-fluorobutano
c) 1-yodobutano
[pic]

5) para cada par prediga el nucleófilo másfuerte en la reacción SN2 explique su predicción.
a) (CH3CH2)3N ó (CH3CH2)2NH
b) (CH3)2O ó (CH3)2S
c) NH3 ó PH3
d) CH3S- ó CH3OH
e) CH3S- ó H2S
f) (CH3)3N ó (CH3)2O
g)(CH3)2CHO- ó CH3 CH2CH2O-
h) I- ó Cl-
6) cuando el dimetil-éter se trata con HBr concentrado, los productos iniciales son el CH3Br y el CH3OH , proponga el mecanismo de la reacción.
7)Coloque los siguientes compuestos en orden decreciente de su reactividad, en reacciones SN1 y SN2, con etoxido de sodio en etanol.
a) cloruro de metilo
b) brumuro de isopropilo
c) yodurode tercbutilo
d) yoduro de metilo
e) bromuro de neopentilo
f) cloruro de etilo
8) represente una estructura en proyección de Fischer para los productos de las siguientes reaccionesSN2.
a) trans-1-bromo-3-metil-ciclopentano + KOH
b) (R) -2-bromo-pentano + KCN


[pic]

9) en condiciones apropiadas, el (S)-1-bromo-1fluoroetanoreacciona con metóxido de sodio paraobtener (S)-fluoro-1-metoxietano
a) ¿ por que se desplaza el bromuro en lugar del fluoruro?
b) Represente las estructuras en 3D, para reactivos ,productos y estado de transición.
c) ¿elproducto muestra retención o inversión en la configuración?
d) ¿Este resultado es coherente con una reacción SN2?
10) Elija el miembro de cada par y que reaccionaria más rápidamente por un...
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