Estudiante

Obtención de anhídrido ftálico mediante la reacción de intercambio de anhidro

Loaiza, J., Marroquín, K., Restrepo, J
Departamento de Química, Universidad del Valle, AA. 25360, Cali, Colombia.
Práctica: 26-09-2014
Entrega: 3-10-2014


Resumen
En la práctica de laboratorio se realizó la síntesis del anhídrido ftálico a partir de la reacción de deshidratación del ácido ftálico, usandocomo agente deshidratante el anhídrido acético. Se realizó el reflujo de la mezcla con trampa de cloruro de calcio por un periodo de 30 minutos, se enfrió y se filtró al vacío haciendo lavados con hexano para finalmente obtener los cristales del anhídrido ftálico. Se obtuvo un porcentaje de rendimiento de 88.5%. El punto de fusión de los cristales obtenidos fue de 132.9 °C, el cual se presenta unerror relativo de 1.45% por exceso con respecto al valor teórico de 131°C. Finalmente el compuesto fue sometido a caracterización por espectroscopia de IR, las bandas características de éste espectro fueron comparadas con las del espectro de compuesto de partida; ácido ftálico.
Palabras clave: Deshidratación, ácido dicarboxílico, anhídrido cíclico, intercambio de anhídrido.
1. Datos, cálculosy resultados
La siguiente tabla muestra las cantidades empleadas de cada reactivo para la síntesis del anhídrido ftálico:
Tabla 1: “Reactivos empleados para la síntesis”.
Reactivo
Cantidad

Ácido ftálico

(0.2106 ± 0.0001) g

Anhídrido acético

(0.4 ± 0.1) mL
La reacción que se llevó a cabo en la práctica de laboratorio es la siguiente:Esquema 1. Obtención de anhídrido ftálico
Parahallar el rendimiento del compuesto obtenido se emplea la siguiente ecuación:

Ec. [1]
Tabla 2: “Valores relacionados al compuesto obtenido”.
Masa del papel filtro vacío (±0.0001) g
Masa del papel filtro + compuesto (±0.0001) g
0.6213
0.7787
0.6215
0.7790
0.6217
0.7793
0.6215
0.7790
Masa neta del compuesto: 0.1575 g
El rendimiento teórico de la reacción es posible determinarlo através del cálculo del reactivo límite mostrado a continuación (se le ha llamado AF al Ácido ftálico, AA al Anhídrido acético y An.F al Anhídrido ftálico):
- Para el Ácido ftálico:




- Para el Anhídrido acético:




De acuerdo con los cálculos anteriores se pudo determinar que el reactivo límite para esta reacción es el ácido ftálico. Con esta información es posible hallar elrendimiento teórico y finalmente el rendimiento de la reacción:
- Rendimiento teórico:

- Rendimiento de la reacción:

Posteriormente se le tomó el rango de punto de fusión para el producto obtenido. Este rango, junto el valor teórico, se presenta en la siguiente tabla:
Tabla 3. Valores del punto de fusión experimental y teórico.

Punto de fusión °C
Promedio ()
Experimental
131.8 - 134132.9
Teórico
1311
---
Por último los resultados de la caracterización del compuesto obtenido son mostrados en la siguiente tabla:
Tabla 4. Principales bandas características del espectro IR del anhídrido ftálico sintetizado en el laboratorio y el ácido ftálico teórico.
Grupo funcional
Número de onda (cm-)
anhídrido ftálico
Número de onda (cm-)
ácido ftálico
-OH asociado
Vibración detensión


C=O
Vibración de tensión


C-O
Vibración de tensión


C=C
Vibración de tensión


=C-H
Vibración de tensión


=C-H
Vibración de deformación





O-H
Vib. de deformación fuera del plano


2. Análisis de resultados
El anhídrido ftálico (C8H4O3) es el anhidro del ácido ftálico (C8H6O4), el cual es un ácido dicarboxílico en el que los dos grupos carboxílicos(-COOH) están enlazados a un anillo bencénico. Existen tres ácidos con esta misma fórmula, cuya única diferencia es la posición relativa entre los grupos –COOH2.

Figura 1. Isómeros de posición del ácido ftálico.
La práctica se realizó con el fin de obtener el anhídrido ftálico a partir de su ácido (ácido ftálico) en presencia de anhídrido acético ((CH3CO)2O); este tipo de reacción se conoce como...