Glicósidos

GLICÓSIDOS
Los glicósidos son un conjunto de moléculas, las cuales, en su estructura se encuentra un azúcar (Generalmente monosacáridos) y un compuesto diferente a ella. Los glicósidos desempeñan papeles importantes numerosos en organismos vivos. Muchas plantas almacenan los productos químicos importantes en la forma de glicósidos inactivos; si estos productos químicos son necesarios, sehidrolizan en presencia de agua y una enzima, generando azúcares importantes en el metabolismo de la planta. Muchos glicósidos de origen vegetal se utilizan como medicamentos.
Un glicósido según la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) , es cualquier molécula en la cual un azúcar se encuentra enlazado a través de su carbón anomérico a otro compuesto de diferente naturaleza química,mediante un enlace O-glucosídico o un enlace S-glucosídico; a estos últimos se les conocen cono tioglicósidos. Muchos autores requieren además que el azúcar esté enlazado a una molécula que no sea azúcar, para que la molécula califique como glucósido. El azúcar del glicósido se conoce como glicona y el grupo ajeno al azúcar, aglicona o genina del glucósido. La glicona puede consistir en un solo azúcar(monosacárido) o varios azúcares unidos entre si (oligosacárido).
Propiedades fisicoquímicas
Los glucósidos se encuentran unidos mayormente por enlace glucosídico. Por ejemplo: La glicona y porciones de aglicona pueden ser químicamente separadas por hidrólisis ácida.


La primera molécula que se ve es un monosacárido α, D,glucosa - es α porque el -OH del carbono (C) anomérico (C nº1 en elesquema) está hacia abajo - y la segunda molécula también es α, D, glucosa.
En el enlace O - glucosídico reaccionan los grupos -OH (hidroxilo) del C anomérico del primer monosacárido con un -OH de otro C del otro monosacárido (ya sea C anomérico o no) formando un disacárido y una molécula de agua. El proceso es realmente una condensación, se le denomina deshidratación por la característica de lapérdida de la molécula de agua. Dependiendo si la reacción de los -OH provengan de los dos C anoméricos el disacárido será dicarbonílico y no tendrá poder reductor. Mientras que si participan los -OH de un C anomérico y de otro C no anomérico, el disacárido será monocarbonílico y tendrá poder reductor - ya que tendrá el -OH de un C anomérico libre - .
Al final del proceso ambos monosacáridosquedarán unidos por un oxígeno (O), de ahí que el enlace se llame O – glucosídico.

Hay también numerosas enzimas que pueden formar y romper enlaces glucosídicos. Las enzimas más importantes de la hendidura son las glicósidohidrolasas; las enzimas sintetizadoras más importantes de la naturaleza son las glicosiltransferasas.Las enzimas mutantes llamadas glicosintetasas, sintetizan glucósidos con unrendimiento sumamente grande.
Clasificación
Los glicósidos se clasifican dependiendo de la estructura de la glicona y de la aglicona, siendo la última la más importante desde el punto de vista bioquímico y farmacológico:
• Glicósidos Antraquinónicos
• Glicósidos Fenólicos Simples
• Glicósidos Alcohólicos
• Glicósidos Flavónicos
• Glicósidos Esteroideos o Cardiotónicos
• Glicósidos Cumarínicos(cumarinas)
• Glicósidos Cianogénicos
• Glicósidos saponínicos (Saponinas)

1. Glicósidos Antraquinónicos
Estos glucósidos contienen una aglicona derivado de la antraquinona. Están presentes el ruibarbo y los géneros Aloe y Rhamnus; tienen un efecto laxante y purgante.
Ruibarbo



Ruibarbo (Rheum rhabarbarum) es una planta cultivada que proviene del sureste de Europa (Ucrania). Sualtura es de hasta tres metros y consta de hojas con peciolos gruesos de (normalmente) entre 2 y 5 centímetros de grosor. El color del peciolo varía entre el verde y el rojo y es la única parte comestible. Su tallo subterráneo es un rizoma que le sirve para almacenar nutrientes durante el invierno.
Contiene mucho ácido oxálico, mayormente en la hoja pero también en el peciolo, por lo que el...