grupos funcionales

Liceo Nº1 Javiera Carrera
Depto. de Química
Prof. Francia Contreras

Guía de aprendizaje: Grupos Funcionales
Nivel: 2° Medio


En la actualidad existen millones de compuestos orgánicos, y cada día se descubren o se sintetizan más.
Las estructuras, propiedades y reacciones químicas de los compuestos orgánicos están determinadas por los grupos funcionales que presentan dichoscompuestos. Los grupos funcionales se definen como grupos específicos de átomos o enlaces que hacen parte de una cadena de carbonos mayor.

RESUMEN DE LAS PRICIPALES FUNCIONES ORGÁNICAS
 
Función
Grupo
Ejemplo
Terminación
Sustituyente
 
Alcanos
-C-C-
CH3-CH3
propano
 
-ano
....il
Alquenos
-C=C-
CH2=CH2
propeno
 
-eno
....enil
Alquinos
-CC-
CHCH
propino
 
-ino
....inilHidrocarburos
aromáticos


benceno
nombre no sistemático
nombre no sistemático acabados en ...il
 
Derivados halogenados
R-X
CH3CH2CH2Cl
1-cloropropano
(cloruro de propilo)
haluro de ...ilo
fluoro-
cloro-
bromo-
iodo-
 
Alcoholes
R-OH
CH3CH2-OH
etanol
 
....ol
hidroxi-
Fenoles
-OH

fenol
nombre no sistemático acabados en -ol
 
 
-
Éteres
R-O-R
CH3-O-CH3dimetileter
 
éter
....iloxi- (alcoxi)
Aldehídos
R-CHO
CH3CH2CHO
propanal
 
-al
formil (-CHO)
Cetonas
R-CO-R
CH3COCH3
propanona
 
-ona
....oxo
Ácidos carboxílicos
R-COOH
CH3CH2COOH
ácido propanoico
 
-oico
carboxi-
Ésteres
R-COOR
CH3COOCH3
etanoato de metilo
-ato de ....ilo
......iloxicarbonil    (-COOR)
....oiloxi (-OCOR)
 
Anhídridos
R-CO-O-CO-R
(CH3CO)2O
anhídridoetanoico
 
anh......oico
-
Haluros de ácido
R-COX
CH3COCl
cloruro de etanoilo
 
haluro de ...oílo
haloformil
(-COX)
Aminas
 R-NR2
CH3CH2NH2
etanoamina
 
-amina
amino-
Nitrilos o cianuros
R-CN
CH3CH2CN
propanonitrilo
ó
cianuro de etilo
 
-nitrilo
ciano-
Amidas
R-CO-NR2
CH3CONH2
etanoamida
-amida
amido

ALCOHOLES, FENOLES y ÉTERES
 
            Son compuestos decarbono, hidrógeno y oxígeno en los que el oxígeno está unido por enlaces sencillos a la cadena carbonada.
 
            Un alcohol puede relacionarse con una molécula de agua en la que en lugar de un H hay un radical alquilo, alquenilo o alquinilo  (R); si en lugar de un H hay un radical fenilo (en general, un radical arilo), se trata de un fenol; si en lugar de los dos H hay dos radicales,tendremos un éter:
 
H-O-H          Agua
R-O-H          Alcohol
Ar-O-H         Fenol
R-O-R’       
R-O-Ar           éter
Ar-O-Ar’


ALCOHOLES
 
           Los alcoholes se pueden nombrar de dos formas. En la primera, llamada Nomenclatura sustitutiva, se considera que se ha sustituido un H de un hidrocarburo por un OH. Al alcohol se le nombra entonces añadiendo la terminación -ol alhidrocarburo de referencia.
 
CH3-CH2-CH3    propano     CH3-CH2-CH2-OH    propanol
 
           

El segundo sistema de nomenclatura, igualmente válido, consiste en citar primero la función y luego el radical como si fuera un adjetivo.
 
CH3-CH2-CH2- radical  propilo   ;    CH3-CH2-CH2-OH     alcohol propílico

Los alcoholes se pueden clasificar según el carbono del hidrocarburo al queestá unido el –OH.




Ejemplos:
 
CH3OH
metanol
alcohol metílico
 
CH3-CH2OH
etanol
alcohol etílico
 
CH3CH2-CH2OH
1-propanol
alcohol propílico
 
CH3CHOH-CH3
2-propanol
alcohol isopropílico
 
CH3-CH2-CH2-CH2-OH
1-butanol
alcohol butílico
 
CH3CH2CH(OH)CH3
2-butanol
alcohol sec-butílico

En resumen:
 
Cuando el grupo -OH actúa como función principal sufijo –olCuando el grupo -OH interviene como sustituyente  prefijo hidroxi


FENOLES
 
            Para nombrar los fenoles se utiliza generalmente, como en los alcoholes, la terminación -ol. En la mayoría de los casos esta terminación se añade al nombre del hidrocarburo aromático:
 

 
fenol

 
resorcinol

hidroquinona

p-cresol

 
2-naftol
 




ÉTERES
 
            Hay...