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Con la llegada de Phil Jackson al banquillo californiano, la fortuna de Bryant cambió por completo y se convirtió en uno de los mejores escoltas de la liga, apareciendo en el segundo mejor quintetode la liga, en el mejor defensivo y en el All-Star Game como titular. Del 10 al 16 de abril fue nombrado mejor jugador de la semana tras promediar 29,7 puntos, 7 asistencias y 6 rebotes porpartido.[11] En la temporada, Bryant promedió 22,5 puntos, 6,3 rebotes y 4,9 asistencias en 66 encuentros.[10] Formando un tándem imparable con Shaquille O'Neal, los Lakers arrasaron en temporada regularfirmando un récord de 67-15, llegando en playoffs hasta las Finales de la NBA tras eliminar a Sacramento Kings, Phoenix Suns y Portland Trail Blazers. Ante los Blazers, la eliminatoria llegó hasta el séptimoy decisivo partido, donde los Lakers llegaron a ir perdiendo por más de 20 puntos y dieron la vuelta al marcador de manera espectacular en el último cuarto. Posteriormente, se enfrentaron a losIndiana Pacers de Reggie Miller, ganando la serie por 4-2 y consiguiendo el primer campeonato desde 1988, primero en la cuenta particular de Bryant e iniciando, con ello, una dinastía. O'Neal fue nombradoMVP de las Finales.[4]

La siguiente temporada fue parecida, aunque sin mostrar la misma superioridad ante el resto en temporada regular, consiguiendo un balance de 56-26. Sin embargo, en playoffsel equipo no tuvo piedad ante sus rivales, barriendo por 4-0 a Portland, Sacramento y San Antonio Spurs antes de verse las caras con Allen Iverson y sus Philadelphia 76ers en las Finales. Ya en ellas,perdieron el primer partido de la serie (y el primero en playoffs), para posteriormente vencer en los cuatro siguientes duelos y alzarse por segundo año consecutivo con el anillo. Bryant promedió 28,5puntos por noche en temporada regular, aumentando sus números en playoffs hasta los 29,4.[10] Además, fue nombrado mejor jugador del mes de diciembre en la Conferencia Oeste tras firmar 32,3...