Ideltificacion de hidrocarburos

QUÍMICA ORGÁNICA

PRÁCTICA 1.
HIDROCARBUROS

1. OBJETIVOS:
1.1. Conocer las reacciones químicas que permiten poner de manifiesto la presencia de insaturaciones en los hidrocarburos.
1.2. Sintetizar ciclohexeno a partir de ciclohexanol.
1.3. Distinguir mediante reacciones químicas los hidrocarburos saturados de los insaturados.

2. INTRODUCCIÓN.
Los hidrocarburos pueden clasificarsebásicamente en tres tipos: a) los saturados que incluyen alcanos y los cicloalcanos, b) los insaturados dentro de los que se encuentran los alquenos (olefinas) y los alquinos (acetilenos), y c) los aromáticos.
Los alcanos y cicloalcanos son prácticamente inertes desde el punto de vista químico, a causa de esta baja reactividad, se les denomina parafinas (compuestos de poca afinidad). No existenpruebas químicas simples para identificar a los hidrocarburos saturados, estos deben en general ser detectados indirectamente al dar negativas las pruebas químicas de
insaturación y aromaticidad. Para el caso de los alquenos, cicloalquenos y alquinos, la presencia de insaturaciones se puede confirmar por medio de reacciones de cishidroxilación, con una solución acuosa de permanganato de potasio(prueba de Baeyer) y por la adición trans de bromo a los dos átomos de carbono del enlace doble. Casi todos los alquenos y alquinos reaccionan con estos reactivos. El número de dobles enlaces se puede determinar cuantitativamente si se mide la cantidad de bromo consumido.

La excepción a la reacción del bromo son aquellas moléculas que contienen grupos fuertemente atractores de electrones cerca delenlace múltiple; otra complicación de esta prueba es la tendencia de los enlaces C-H adyacentes al doble enlace a reaccionar con el bromo a través de una reacción de sustitución (vía radicales libres) que produce la formación de ácido bromhídrico. Estas reacciones de sustitución se pueden detectar por la formación de niebla ácida, cuando se sopla en la parte superior del tubo de reacción, Unaprueba positiva para instauración es aquella en la cual el color del bromo desaparece, sin que se desprenda ácido bromhídrico.
La prueba de permanganato de Baeyer es más selectiva que la reacción con Bromo; sin embargo, también presenta sus limitantes, puesto que casi todas las moléculas que se pueden oxidar, como los alcoholes, aldehídos y fenoles, dan positiva esta reacción.
Afortunadamente, losdos procesos son complementarios, se recomienda realizar primero la prueba de Baeyer y si es positiva, continuar con la prueba del bromo.
Los alquenos son fácilmente oxidados por ciertos reactivos, incluyendo permanganato de potasio acuoso. El producto orgánico depende de las condiciones de reacción, la cishidroxilación se favorece bajo condiciones suaves y el rompimiento a un ácido dicarboxílicose favorece bajo condiciones más vigorosas.

Los alquenos se pueden preparar a partir de alcoholes y haluros de alquilo, por reacciones de eliminación. Los alcoholes sufren eliminación de agua por el calentamiento con ácido sulfúrico o fosfórico, o al pasar el alcohol en fase vapor sobre alumina o sílica como catalizador a altas temperaturas. La facilidad de deshidratación de los alcoholes sigueel siguiente orden: terciario > secundario >> primario. El alcohol ter-butílico es convertido rápidamente a isobutileno (2-metilpropeno) con ácido sulfúrico al 40-50% a 85 °C.
Por otro lado, los compuestos aromáticos constituyen una familia de especies químicas muy extensa y variada; todos sus integrantes guardan una estrecha relación con el benceno, miembro más sencillo del grupo delos hidrocarburos aromáticos. La presencia de la estructura electrónica aromática, estabilizada por la deslocalización de los electrones pi, les confiere un comportamiento químico singular si se les compara con otras especies análogas.
Los compuestos aromáticos no sufren las reacciones típicas de alquenos. Sin embargo, distan de ser inertes y en condiciones adecuadas, experimentan fácilmente...