Informe aislamiento de limoneno
OBJETIVOS:
Demostrar y verificar el limoneno por pruebas de grupo funcional.
Identificar y Obtener limoneno a partir de cascara de naranja, a través de una destilación por arrastre de vapor
FUNDAMENTO TEÓRICO.
Concepto de LIMONENO:
El limoneno es una sustancia natural que se extrae del aceite de las cáscaras de los cítricos y que da olorcaracterístico a las naranjas y los limones. Pertenece al grupo de los terpenos, en concreto a de los limonoides, que constituyen una de las más amplias clases de alimentos funcionales y fitonutrientes, funcionando como antioxidantes.
Posee un centro quiral, concretamente un carbono asimétrico. Por lo tanto existen dos isómeros ópticos: el d-limoneno y el l-limoneno. La nomenclatura IUPAC correctaes R-limoneno y S-limoneno, respectivamente, pero se emplean más los prefijos d y l.
El limoneno puede ser destilado de este aceite por diferentes técnicas y usado en alimentación y como desengrasante natural. Los procesos de extracción y destilación son realizados en todas las regiones productoras de cítricos del mundo para satisfacer el aumento de demandas. Recientemente, se ha sugerido laenergía de microondas para su destilación azeotrópica utilizándose para la extracción de grasas y aceites, considerándose esta técnica como un método eficaz, ya que ofrece tiempos de extracción cortos (sólo 30 minutos frente a 3 h en el método convencional), además supone un bajo coste y con una baja producción de subproductos (en comparación con la destilación convencional).
Propiedades del limonenoEl limoneno es un líquido incoloro a temperatura ambiente. La pureza del d-limoneno comercial es aproximadamente del 90-98%, las impurezas son principalmente monoterpenos. Al tratarse de dos isómeros, sus olores son distintos ya que el d-limoneno huele a limón mientras que el l-limoneno huele a pino.
El limoneno es inflamable a una temperatura superior a 48ºC, pero no tóxico. Susolubilidad en agua es muy baja, siendo su densidad de 0,84g/ml. Debe mantenerse en un lugar fresco, seco y bien ventilado, fuera de la luz solar directa y el envase perfectamente cerrado para evitar su oxidació
El ISOPRENO.
El isopreno o 2-metil-1,3-butadieno es un compuesto orgánico con fórmula CH2=C(CH3)CH=CH2. A temperatura ambiente es un líquido incoloro muy volátil, debido a su bajopunto de ebullición y altamente inflamable y de fácil ignición. En contacto con el aire es altamente reactivo, capaz de polimerizarse de forma explosiva si se calienta.
Se emplea frecuentemente en la industria y en grandes cantidades se trata de un contaminante y tóxico que puede hacer daño al medio ambiente
El isopreno se elabora de forma natural en los animales y en las plantas y esgeneralmente el hidruro más común en el cuerpo humano. La producción estimada de isopreno en el cuerpo humano es de 15 µmol/kg/h, equivalente aproximadamente a 17 mg/día para una persona de 70 kg. El isopreno está presente también en bajas concentraciones en algunos alimentos. El isopreno se produce en algunos cloroplastos de las hojas de ciertos árboles mediante el ciclo DMAPP. La cantidad de isoprenogenerada por una planta depende la masa vegetal de las hojas, su área y la luz recibida, así como la temperatura. Durante la noche existe una pequeña emisión de isopreno mientras que por el día las emisiones pueden llegar a ser sustanciales durante el mediodía (~5-20 mg/m2/h).
I. MATERIALES Y REACTIVOS.
Materiales
• Refrigerante recto
• Manguera de jebe.
• Probeta graduada de 10 ml
• Balónvertical
• Soporte Universal
• Cocina eléctrica
Reactivos
• Permanganato KMnO4
• Cáscara de naranja deshidratada (seca)
• Sulfito de sodio anhidro Na2SO3
• Hexano C6H14
• Sulfito de sodio anhidro Na2SO3
• Agua.
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
1. Aislamiento del limoneno
Pesamos 500g de cascara de naranja, preparamos un picadillo del mismo, colocamos en un balón esférico...
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