Informe cardiotónicos

UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA SEDE BOGOTÁ FACULTAD DE CIENCIAS LABORATORIO FITOQUÍMICA Y FARMACOGNOSIA Miguel Angel Acero Sánchez Javier Alonso Barrera Alarcón GLICÓSIDOS CARDIOTÓNICOS Mayo 12 de 2010 1. Objetivos 1.1. Identificar y realizar el procedimiento básico para la extracción y purificación de glucósidos cardiotónicos presentes en Digitalis purpurea y muestra problema. 1.2. Entender elfundamento teórico de cada uno de los pasos realizados en el proceso de extracción y purificación. 1.3. Realizar y conocer el fundamento de las pruebas indicadas para la identificación de glúcidos cardiotónicos 2. Información de literatura de la muestra Para la práctica nosotros utilizamos la corteza Drimys granatensis L. (Winterácea) Nombre común: Canelo, canelo amarga, cataya, capororocapicante, canelo de monte. Parte utilizada: Corteza y hojas Principales constituyentes: De la planta completa se han aislado flavonoides como kamferol, sesquiterpenos (germacreno-D, drimerol), terpenos y lactonas. La corteza contiene aceite esencial, taninos, cineol,  y -pineno, manitol, eugenol, poligodial, linalool, -cariofileno, -humuleno, farnesol, los flavonoides taxifolina y astilbina y lavitamina C. Digitalis purpurea (Escrofulariácea) Parte utilizada: hojas Principales constituyentes: destaca la digitoxina, encontrada aproximadamente en una concentración del 0,15 al 0,4%. Glicosidos cardiotónicos Los glicósidos cardiotónicos son sustancias constituidas de una porción esteroide, una porción glicosídica y un anillo de -lactona -insaturada o -lactona-insaturada, que actúansobre el músculo cardiaco y por tanto se utilizan como medicamentos contra la insuficiencia cardiaca. Se conocen entonces según el anillo lactónico dos grandes clases de cardiotónicos: Los CARDENOLIDOS, con anillo de ¡-lactona, y los BUFANOLIDOS O ESCILANOLIDOS, con anillo de dlactona. ENSAYOS DE RECONOCIMIENTO Los cardenólidos se pueden reconocer en muestras biológicas mediante los ensayos decoloración con varios reactivos nitro, tal como se anotó para las sesquiterpenlactonas; específicamente con los reactivos de Kedde, Legal y Raymond. Al igual que las saponinas esteroides, dan resultados positivos con el reactivo de Liebermann-Burchard, lo que permite diferenciarlos de las terpenlactonas y las cumarinas. Por otro lado, los carbohidratos ligados incluyen generalmente a la D-glucosa,LRhamnosa y desoxiazúcares. Estos últimos pueden reconocerse mediante el ensayo de Keller-Kiliani. CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES Los cardiotónicos naturales en su gran mayoría, poseen: -un anillo lactónico a,ß-insaturado en posición 17ß -un grupo hidroxilo o glicosilo en posición 3ß DEPARTAMENTO DE FARMACIA 2015659-1 124815 124833

-un grupo hidroxilo en posición 14ß -configuración cis entre losanillos A/B y C/D -otros grupos hidroxilo en 1, 5, 12, 16, etc. -el grupo metilo 19 algunas veces oxidado hasta alcohol o aldehído -1 a 4 unidades de carbohidrato ligadas al oxígeno del carbono 3 -los carbohidratos ligados son principalmente glucosa y desoxiazúcares como digitoxosa, cimarosa, etc. Los desoxiazúcares son una característica importante de los glicósidos cardiotónicos, ya que esta clasede carbohidratos se encuentra prácticamente restringida a estas sustancias naturales. 3. Metodología Extracto EtOH de hojas de digitalis. Adicionar 50mL de Agua y agitar. Trasvasar a un embudo de decantación
Extraer con 2 X 25 ml Éter de petróleo.

Fase acuosa

Fase orgánica
Descartar

Adicionar 50 ml de acetato de plomo. Agitar y calentar Filtrar a gravedad, caliente

Filtrado
Trasvasara embudo de decantación

Fase acuosa
Descartar

Fase orgánica
Secar con Na2SO4 anhiro Concentrar en rotavapor

4 Tubos de ensayo c/u ≅ 1ml

Se lleva a sequedad
Deteccion e identificacion

Realizar CCD – patron vainillina

4. Resultados y análisis: La muestra fue entregada como un extracto etanólico, el cual remueve las moléculas de apolares que no nos interesan, luego al...