Isomeria

ISOMÉRIA
QUÍMICA ORGANICA I
QUIMICA INDUSTRIAL 2011

ISOMERÍA
Dependiendo de la naturaleza de la diferencia entre las estructuras es posible clasificar los isómeros en varios subtipos

ISÓMEROS CONSTITUCIONALES O ESTRUCTURALES
Se distinguen en el orden en el que los átomos están conectados entre sí. Pueden contener distintos grupos funcionales o estructuras

ISOMERÍA
Se denominan isómeros a loscompuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura química
1-propanol 2-propanol etil metil éter (C3H8O)

Isómeros constitucionales o estructurales

ESTEREOISÓMEROS
ESTEREOISÓMEROS CONFORMACIONALES

Producidos por la rotación en torno a un enlace simple C-C.

Interconvertibles a temperatura ambiente

ESTEREOISÓMEROS CONFIGURACIONALES

Estereoisómeros no convertibles entresí a temperatura ambiente
Isómeros geométricos, producidos por la presencia de un doble enlace en la molécula Isómeros ópticos, producidos normalmente por la presencia de un centro quiral (carbono asimétrico)

SIMETRÍA AQUIRALES QUIRALES

No contienen plano de simetría

Presentan plano de simetría

Quiralidad
Quiralidad (del griego Cheir que significa mano) es la propiedad que tienen ciertosobjetos de poder existir bajo dos formas que son imágenes especulares una de otra y que no se pueden superponer.

QUIRALIDAD

QUIRALIDAD

QUIRALIDAD

ESTEREOISÓMEROS

Tienen los mismos grupos funcionales y conectividad, diferenciándose en la organización espacial de átomos y enlaces

ESTEREOISÓMEROS

H

H

(+)-Limoneno
Naranja

(-)-Limoneno
Limón

Isoméros Ópticos
Talidomida  enantiomero R enantiomero S

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Importancia de la enantioselectividad en los medicamentos

"Durante su embarazo, a mi madre le recetaron Talidomida contra los mareos matutinos. Mi madre tomó talidomida dos veces, dos cucharaditas de té en total. La talidomida fue la causa de mis discapacidades congénitas, por las que he necesitado 32 operaciones en toda mi vida y he pasado unos ocho años en el hospital antesde cumplir los 16, en una ciudad distinta a la que vivían mis padres".

La actividad de ciertos fármacos depende de la quiralidad: moléculas que están formadas por los mismos átomos (tienen la misma composición química), pero el ordenamiento espacial es diferente, de tal manera que una es la imagen especular de la otra. Uno de estos fármacos era la talidomida, recetada a mujeres embarazadas paraevitar las nauseas, esto provoco un desarrollo de la focomelia (acortamiento de las extremidades) en los fetos de las mujeres embarazadas

En aquella época, los laboratorios farmacéuticos fabricaban y suministraban el fármaco como una mezcla de los enantiómeros L y D al 50%, mezcla racémica. La forma D-talidomida era responsable de la acción calmante de las nauseas y la L-talidomida era laresponsable del desarrollo nocivo fetal. Investigaciones posteriores descubrieron que en el fármaco había dos talidomidas distintas, también descubrieron que aunque suministraran únicamente la Dtalidomida, responsable del efecto sedante, esta se convertía parcialmente en el interior del organismo en L-talidomida.

El principio activo se vendió en 50 países con 80 nombres comerciales. •El mayor númerode afectados fue en Alemania donde se estima en cerca de 3.000 víctimas. •En España fue comercializada con 7 marcas . •En la mayoría de los países europeos fue prohibida su venta en 1961. •En España se retiró en 1963. •Actualmente, en Brasil se vende la talidomida como tratamiento para la lepra y todavía siguen naciendo niños con malformaciones en las extremidades

ESTEREOISÓMEROS
ESTEREOISÓMEROSCONFORMACIONALES

Producidos por la rotación en torno a un enlace simple C-C.

Interconvertibles a temperatura ambiente

ESTEREOISÓMEROS CONFIGURACIONALES

Estereoisómeros no convertibles entre sí a temperatura ambiente
Isómeros geométricos, producidos por la presencia de un doble enlace en la molécula Isómeros ópticos, producidos normalmente por la presencia de un centro quiral (carbono...