Isomerizacion

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La realización de este experimento produjo excelentes resultados.
Los estudiantes obtuvieron, sin problema, conclusiones
tales como: i) el ácido fumárico es termodinámicamente
más estable que elácido maleico, ii) la estabilidad relativa está
relacionada con la estereoquímica alrededor del doble enlace
C=C, iii) el ácido A, isómero Z, corresponde al ácido maleico,
y el ácido B, isómero E,corresponde al ácido fumárico iv) la
mayor solubilidad, acidez y reactividad con magnesio, mostrada
por las disoluciones acuosas de ácido maleico, respecto del
ácido fumárico, están relacionadas conla extensión de la
reacción de hidrólisis. Dicha reacción alcanza mayor extensión
como consecuencia de la interacción por puente de hidrógeno
intramolecular de uno de los dos protones ionizablesdel ácido
maleico, aumentando la deficiencia electrónica en el otro, quien
trata de neutralizar el efecto interactuando con los electrones
no enlazantes de las moléculas de solvente, H2O v) el Rf delácido maleico es menor que el del ácido fumárico, debido a
que el ácido acético contenido en la fase móvil, perturba los
puentes de hidrógeno intramoleculares, de modo que, el ácido
maleicoaumenta su afinidad por la fase estacionaria y vi) la
disposición espacial de los grupos carboxilos del ácido maleico,
permiten que pueda perder una molécula de agua para generar
el respectivo anhídrido,mediante calentamiento.
Las conclusiones anteriores fueron elaboradas en la sesión
de post-laboratorio, guiada por el Profesor, donde los estudiantes
confrontaron sus resultados e ideas y, enalgunos casos,
aclararon conceptos. Además, ellos fueron capaces de aplicar
sus conocimientos para arriesgar hipótesis relativas a
situaciones nuevas, v. gr. el mecanismo de reacción. Los
principalesbeneficios de esta demostración experimental son,
por una parte, que los estudiantes, bajo la dirección del Profesor,
juegan un rol activo y, por otra, aprenden variadas técnicas
de laboratorio....
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