Labo de organica

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FUNDAMENTO TEÓRICO

Reacción de Yodoformo

Esta reacción se utiliza con frecuencia para determinar las estructuras de los compuestos ya que permite la identificación de cualquiera de los dos grupos siguientes:

- C - CH3 ó -CH3 – CH3
││ OOH.

Los compuestos que contengan cualquiera de estos grupos reaccionan con yodo en medio básico ( NaOH ) produciendo precipitados de yodoformo (CHI3) como se pudo comprobar, en la presente experiencia, para la acetona que dió una prueba positiva formando precipitado amarillo (CHI3). Esta reacción puede explicarse en términos de dos propiedades: la acidez de hidrógenos ( que reaccionanrápidamente por sustitución con los halógenos ) y la tendencia del grupo – CO – CH3 a formar enoles.

Cuando las metilcetonas reaccionan con halógenos ( donde la presencia de bases como NaOH aceleran la velocidad de reacciones de halogenación ), tienden a ocurrir halogenaciones múltiples en el carbono del grupo metilo, las cuales se deben a que la sustitución del primer halógeno hace que loshidrógenos restantes del carbono metílico sean mas ácidos, esto se debe al efecto inductivo pues los halógenos son grupos sustractores de electrones, restando así densidad electrónica a los hidrógenos del carbono metílico. Así mismo se comprobó que con el benzaldehído no reaccionan ( prueba negativa ) debido a que no poseen hidrógenos .

La reacción de Cannizzaro
Los aldehídos sin hidrógenosno pueden formar iones enolato; por consiguiente no pueden participar en la condensación aldolica, a menos que reaccionen con el ion enolato de otros compuestos carbonilicos. Esta propiedad es útil en las reacciones aldolicas cruzadas, porque un compuestos sin hidrógenos contribuye a asegurar la formación del ion enolato y el producto aldolico correctos. El resultado es una oxidación –reducción, llamada reacción de Cannizaro.

El formaldehído se oxida fácilmente y por lo común sirve como agente reductor en la reacción de Cannizaro. Al mezclar el formaldehído con otro aldehído en presencia de KOH, se reduce al otro aldehído al alcohol correspondiente. Sin embargo, hay pocos aldehídos que carezcan de hidrógenos , de modo que la reacción de Cannizaro tiene utilidad limitada.

Lareacción de Cannizaro se considera normalmente como una reacción secundaria de los aldehídos en almacenamiento. Si hay una pequeña cantidad de base, se pueden desproporcionar dos moléculas de un aldehído: una molécula se oxida y la otra se reduce. Esta reacción se efectúa porque os aldehídos son menos estables que los alcoholes y ácidos carboxílicos correspondientes

BIBLIOGRAFÍA
* Wade, l.g. –Química Orgánica – editorial Prentice Hall – 2° edición – Pág. 775 – 784
* Louis Fieser , Mary Fieser . Química orgánica fundamental Editorial Reverté S.A., España, 1964. Páginas: 203 – 204.

APENDICE

Aldolización
La Condensación aldólica tiene mucha importancia en síntesis orgánica porque produce compuestos con doble funcionalidad C=C y C=O , capaces de dar multiplesreacciones y derivados y, además, porque empalma moléculas formando enlaces C-C. Por ejemplo, la adición con el formol permite añadir un grupo -CH2OH.
o un grupo -CH2-NR

Reacción de Mannich
Mediante la condensación aldólica se obtiene una serie de disolventes de gran importancia industrial y compuestos intermediarios de sintesis. Un tipo diferente de adición se produce con el benzaldehido enpresencia de iones CN-

Esta reacción se produce tambien con otros aldehídos que no tienen H- y los productos, que se llaman en general aciloínas, permiten rutas sintéticas interesantes.

APLICACIONES INDUSTRIALES
Propanona o Acetona, líquido incoloro e inflamable, de fórmula CH3COCH3, el más sencillo de los productos químicos orgánicos denominados cetonas. La propanona, soluble en agua y en...
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