Laboratorio

Departamento de Biología y Química Facultad de Ciencias Básicas Universidad Católica del Maule LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA TRABAJO PRÁCTICO N°1 EXTRACCION Y AISLACIÓN DE COMPUESTOS ORGANICOS

1

En este laboratorio se extraerá y aislará limoneno desde la cáscara de naranja y limón, utilizando las técnicas de destilación por arrastre de vapor y extracción líquido-líquido. El limoneno, quepertenece a la familia de los terpenos, es una sustancia natural que se extrae de los cítricos. Al poseer un carbono quiral existen dos isómeros ópticos, cada uno de ellos da el olor característico a las naranjas y a los limones. El limoneno levógiro (-) o S-limoneno se extrae de la cáscara de la naranja y le confiere su olor característico. El limoneno dextrógiro (+) o R-limoneno es un líquidoaceitoso que puede extraerse fácilmente de la cáscara del limón y es el responsable de su olor. En los últimos años, este compuesto ha adquirido una singular importancia debido a su demanda como disolvente biodegradable. El limoneno es usado, por ejemplo, en disolvente de resinas, pigmentos, tintas, en la fabricación de adhesivos, etc. También es usado por las industrias farmacéutica y alimentariacomo componente aromático y para dar sabor, siendo usado, por ejemplo, en la obtención de sabores artificiales de menta y en la fabricación de dulces y goma de mascar.

Carbono quiral

Carbono quiral

EXTRACCION La extracción es la técnica más empleada para separar un producto orgánico deseado de una mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Las extracciones pueden serliquido-líquido o sólido líquido. Extracción Liquido-Liquido Puede definirse como la separación de un componente de una mezcla utilizando dos líquidos (o soluciones), donde uno de estos es una fase acuosa y el otro una fase orgánica. La idea es que el compuesto deseado sea soluble solo en una de las fases (acuosa u orgánica), mientras que los otros compuestos de la mezcla lo sean en la otra fase. Comoambos solventes son inmiscibles, la separación de ellos es fácilmente realizada utilizando un embudo de decantación. El procedimiento consiste en agitar ambos solventes inmiscibles, de tal manera que exista una transferencia del compuesto orgánico deseado, desde una fase a la otra. Esto exige que el producto a extraer sea mas soluble en la fase utilizada para la extracción. En la figura semuestra la forma de hacer una extracción por solvente. Se coloca en un embudo de decantación un volumen determinado de la solución acuosa y se agrega un volumen determinado de solvente orgánico (elíjalo de acuerdo al compuesto que va a extraer). Se tapa e invierte el embudo agitándolo. Se abre un momento la llave para disminuir la presión. Se agita nuevamente y se coloca destapado en un soporte para queambas capas se separen. El solvente mas denso queda en la parte inferior del embudo.

Dr. Juan Luis Guevara González

Departamento de Biología y Química Facultad de Ciencias Básicas Universidad Católica del Maule

2

Fig. 1 Extracción discontinua líquido-líquido

Los distintos solutos presentes se distribuyen entre las dos fases formadas de acuerdo a sus solubilidades relativas, esdecir, los compuestos se disuelven parcialmente en cada disolvente . Se denomina coeficiente de distribución, Kd, al cuociente entre las concentraciones de las dos fases (Co y Ca), proporcionales a las solubilidades respectivas. Las concentraciones se expresan en pesos de soluto por unidad de volumen de disolvente. Kd = concentración de la fase orgánica = Co = X/Vo concentración de la fase acuosa Ca(M- X/Va) donde, M= Gramos iniciales en la fase acuosa X= Gramos extraídos de la fase acuosa Va= Volumen solución inicial Vo= Volumen solvente agregado En general, para un volumen determinado de líquido extractor la eficacia de la extracción aumenta con el número de extracciones Extracción Sólido-Liquido Generalmente se utiliza un equipo llamado Soxhlet. Este permite realizar extracciones de un...