Laboratorio

Nitración del fenol
La mezcla sulfonítrica nitra el fenol en las posiciones orto y para. El primer grupo nitro se posiciona en para, nitrandose en reacciones posteriores las dos posiciones orto. Dado que los grupos nitro son desactivantes fuertes, cada etapa de nitración requiere unas condiciones más enérgicas.
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Ácido Pícrico

El ácido pícrico es un compuesto altamente explosivoutilizado en la fabricación de armamento, especialmente granadas. También se emplea en la producción de fármacos contra quemaduras. Es altamente tóxico, muy sensible al choque y explota a 300ºC. Irrita la piel, el tracto respiratorio y la exposión prolongada provoca daños hepáticos y renales.

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http://www.quimicaorganica.net/quimica-organica/benceno/acido-picrico/acido-picrico.htm

N I T R AC I Ó N
• DEFINICIÓN
Nitración es el proceso por el cual se efectúa la unión del grupo nitro ( -NO2 ) a un átomo de carbono, lo que generalmente tiene efecto por substitución de un átomo de hidrógeno.
R - H + HO - NO2 R - NO2 + H2O
• AGENTES
La elección del agente ( sustancia que nos genera el grupo nitro ) nitrante y la técnica de nitración se determinan por factores como laconstitución química y propiedades físicas del compuesto orgánico a nitrar y las características económicas del proceso.
Los agente nitrantes son complejos ya que poseen valencia residual muy pronunciada, es decir, aceptan electrones por nitrógeno y electrones compartidos por los átomos de oxígeno, en la estabilización después de la nitración se separa un ácido, que contiene el grupo NO2 formando partedel complejo lábil activo. Un compuesto lábil es aquél que se puede transformar en otro compuesto de mayor estabilidad
Algunos agentes son los siguientes:
• Ácido nítrico
• Mezclas nitrantes, por ejemplo, ácido nítrico mezclado con un agente deshidratante como el óleum, ácido sulfúrico, anhídrido acético, pentóxido de fósforo.
• Nitratos alcalinos en presencia de ácido sulfúrico.
•Nitratos orgánicos como nitratos de acetilo de benzoilo.
• Nitratos metálicos con ácido acético.
• Tetróxido de nitrógeno.
• Anhídrido nítrico.
• Dióxido de nitrógeno
• Ácido nítrico.
El método industrial más importarte para producirlo es el proceso Ostwald.
Las materias primas son amoniaco y oxígeno molecular, y se calienta en presencia del catalizador platino radio a 800º C.
El ácidonítrico necesario para la nitración puede preparase ahí mismo mezclando nitratos alcalinos y ácido sulfúrico.
NaNO3 + NaHSO4 HNO3 + Na2SO4
El ácido nítrico es un agente de nitración débil puesto que su constitución se altera durante el proceso por la presencia del agua producida. Para superar esto es necesario recurrir a procedimientos de separación del agua resultante en la nitración, a fin demantener una concentración relativamente constante y satisfactoria de HNO3 o emplear un exceso de ácido nítrico.
El ácido nítrico no existe como líquido puro por que en reposo se descompone en:
4HNO3 4NO2 + 2H2O + O2
La reacción generalizada de nitración con ácido nítrico es:
R - H + HNO3 R - NO2 + H2O
• Mezclas nitrantes de ácido sulfúrico.
Las mezclas nitrantes están formadas por la sustancia anitrar, el agente nitrante y un agente deshidratante para eliminar el agua. La mayor ventaja es que las mezclas sulfonítricas atan sólo ligeramente los depósitos y aparatos de nitración.
La nitración se realiza con el anhídrido mixto HOSO2 - O - NO2 que se obtiene así:
HONO2 + H2SO4 HOSO2 - O - NO2 + H2O
La reacción generalizada de nitración con el ácido nitrosulfúrico es:
HOSO2 - O - NO2 +RH R - NO2 + H2SO4
• Nitratos alcalinos y ácido sulfúrico.
El ácido nítrico necesario para la nitración se obtiene de mezclar un nitrato alcalino y ácido sulfúrico como se vio en la obtención del HNO3 anteriormente. Se utiliza como agente la sal alcalina siendo el puente el ácido sulfúrico que ataca la metal para regenerarse.
• Nitratos orgánicos ( nitrato de acetilo de benzoilo ).
El...