Lisina

Lisina
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Lisina |
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Nombre (IUPAC) sistemático |
Ácido 2,6-diaminohexanoico |
General |
Símbolo | Lys, K |
Fórmula semidesarrollada | Ver imagen |
Fórmula estructural | Ver imagen |
Fórmula molecular | C6H14N2O2 |
Identificadores |
Número CAS | 70-54-2 (isómero L) |
PubChem | 866 |
Propiedadesfísicas |
Masa molar | 146,19 g/mol |
Punto de fusión | 497 K (223,85 °C) |
Propiedades químicas |
Acidez (pKa) | 2,15; 9,16; 10,67 |
Solubilidad en agua | 64,2 g/100 ml |
Bioquímica |
Familia | Aminoácido |
Esencial | Sí |
Codón | AAA, AAG |
Punto isoeléctrico (pH) | 9,74 |
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exencionesy referencias |
La lisina (abreviada Lys o K) es un aminoácido componente de las proteínas sintetizadas por los seres vivos. Es uno de los 10 aminoácidos esenciales para los seres humanos.
Contenido * 1 Estructura química * 2 Biosíntesis * 3 Metabolismo * 4 Síntesis * 5 Fuentes dietéticas * 6 Propiedades * 7 Importancia clínica * 8 Papel en la nutrición animal * 9Curiosidades * 10 Bibliografía * 11 Véase también * 12 Fuentes * 13 Enlaces externos |
[editar] Estructura química
Actúa químicamente como una base, al igual que la arginina y la histidina, ya que su cadena lateral contiene un grupo amino protonable que a menudo participa en puentes de hidrógeno y como base general en catálisis.
Este grupo amino, además de proveer de carga positiva alas proteínas, es acetilable por enzimas específicas, conocidas como acetiltransferasas. Se considera que esta acetilación es una modificación post-traduccional, puesto que se produce después de la traducción de la proteína a partir del ARN mensajero. Sin embargo, sus modificaciones post-traduccionales más comunes incluyen la metilación del grupo ε-amino, que da como resultado la metil-, dimetil- yla trimetillisina. Esto último ocurre en la calmodulina.
El colágeno contiene hidroxilisina, que se deriva de la lisina a través de la lisil hidroxilasa. La O-glicosilación de los residuos de lisina en el retículo endoplásmico o en el aparato de Golgi se utiliza para marcar ciertas proteínas para la secreción de la célula.
[editar] Biosíntesis
Como aminoácido esencial, la lisina no sesintetiza en el organismo de los animales y, por consiguiente, éstos deben ingerirlo como lisina o como proteínas que contengan lisina. Existen dos rutas conocidas para la biosíntesis de este aminoácido. La primera se lleva a cabo en bacterias y plantas superiores, a través del ácido diaminopimélico, y la segunda en la mayor parte de hongos superiores, mediante el ácido α-aminoadípico. En las plantas y enlos microorganismos la lisina se sintetiza a partir de ácido aspártico, que se convierte en primer lugar en β-aspartil-semialdehído. La ciclización genera dihidropicolinato, que se reduce a [[Δ1-piperidina-2,6-dicarboxylato]]. La apertura del anillo de este heterociclo genera una serie de derivados del ácido pimélico, que finalmente generará lisina. Algunas de las enzimas que participan en estabiosíntesis son las siguientes:[1]
1. Aspartokinasa
2. β-aspartato semialdehído deshidrogenasa
3. dihidropicolinato sintasa
4. Δ1-piperidina-2,6-dicarboxilato deshidrogenasa
5. N-succinil-2-amino-6ketopimelato sintasa
6. Succinil diaminopimelato aminotransferasa
7. Succinil diaminopimelato desuccinilasa
8. Diaminopimelato epimerasa
9. Diaminopimelatodescarboxilasa
[editar] Metabolismo
La lisina se metaboliza en los mamíferos para dar acetil-CoA, a través de una transaminación inicial con α-cetoglutarato. La degradación bacteriana de la lisina da como resultado cadaverina, a través de un proceso de descarboxilación.
[editar] Síntesis
La lisina sintética, racémica, se conoce desde hace mucho tiempo.[2] Una síntesis práctica inicia a partir...