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ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS I

1.- Indique el estado de hibridación de los átomos de C, O y N y dibuje sobre cada heteroátomo los pares de electrones no compartidos.

2.- Represente gráficamente los orbitales híbridos presentes en las moléculas de etano (H3C-CH3), etileno (H2C=CH2) y acetileno (HC(CH) indicando el tipo y número de enlaces a que dan lugar según elsolapamiento de los orbitales.

3.- Indique los grupos funcionales presentes en las siguientes moléculas.

4.- Indique el carácter 1ario, 2ario, 3ario o 4ario de los átomos de carbono señalados y anote su hibridación.

5.- Escriba todas las fórmulas estructurales posibles de las siguientes fórmulas moleculares:

C4H10; C6H14; C3H6; C4H10O; C4H9Cl

6.- Dadas las siguientes fórmulascondensadas dibuje las correspondientes fórmulas de guiones y fórmulas de líneas de enlace.

7.- Determine las fórmulas moleculares de los siguientes compuestos.

8.- Calcular la composición centesimal del compuesto de fórmula CH3(CH2)7CH3.

9.- Calcule la fórmula empírica de un compuesto orgánico cuya composición centesimal es: 39,4 % de C; 11,6 % de H y 23 % de N.

10.- Calcular lafórmula empírica de un compuesto orgánico sabiendo que su análisis elemental revela la siguiente composición: 48,70 % de C; 2,90 % de H y 20,58 % de Cl [C=12; H=1; Cl=35,5].

11.- El azúcar de caña y remolacha (sacarosa) tiene la siguiente composición: 42,1% de C y 6,48% de H. Sabiendo que su peso molecular de 360 u.m.a. determine: (a) su fórmula empírica y (b) su fórmula molecular.

12.- Elanálisis de un compuesto orgánico desconocido muestra que contiene un 49,31 % de C, un 9,59 % de H y un 19,18 % de N. Sabiendo que su peso molecular es, aproximadamente, 146, ¿cuál es su fórmula molecular?

13.- El análisis de un compuesto orgánico desconocido muestra que contiene un 39,87 % de C y un 6,67 % de H. Sabiendo que su peso molecular es, aproximadamente, 90, ¿cuál es su fórmula molecular?14.- La combustión de 6,44 mg de un compuesto originó 20,19 mg de dióxido de carbono y 8,37 mg de agua. A 100 (C y 760 mm de Hg, 0,275 g del compuesto ocuparon 100 mL. Calcule (a) la composición centesimal, (b) la fórmula empírica y (c) la fórmula molecular del compuesto.

15.- El análisis elemental mostró que un compuesto orgánico contenía C, H, N y O como únicos elementos constituyentes. Sequemó completamente una muestra de 1,279 g y como resultado se obtuvieron 1,6 g de CO2 y 0,77 g de H2O. Una muestra aparte de 1,625 g se encontró que contenía 0,216 g de nitrógeno. ¿Cuál es la fórmula empírica del compuesto?

ISOMERÍA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

1.- Escribir dos isómeros de: a) cadena, b) posición y c) función.

2.- ¿Cuáles de los siguientes alquenos presentan isomeríacis-trans o Z-E?. Escriba las fórmulas estructurales y los nombres para los isómeros:
a) 1,1-dicloroeteno,
b) 1,2-dicloroeteno,
c) 2-metil-2-buteno,
d) 4-etil-3-metil-3-hexeno,
e) 3-etil-4-metil-3-hepteno,
f) 1,3-pentadieno,
g) 2-cloropropeno,
h) 1-yodo-2-penteno.

3.- Indique qué tipo de isomería se da entre los siguientes pares de compuestos.

4.- Conteste a las siguientes cuestiones:a) ¿Qué tipos de estereoisómeros puede presentar el compuesto 1-bromo-2-cloro-ciclobutano?. Dibuje y nombre cada uno de ellos.
b) Represente la proyección de Fischer de los isómeros ópticos del 2-bromo-3-metil pentano, indicando las configuraciones absolutas.

5.- De los compuestos siguientes: (a) ácido butenodioico, (b) 2-butanol, (c) ClC4H9 y (d) C3H6O indique, para (a) y (b) todoslos estereoisómeros y para (c) y (d) todos los posibles isómeros.

6.- Indique cuáles de las siguientes moléculas son quirales y cuáles aquirales.

7.- Responda a las siguientes preguntas: a) ¿Qué estructuras del ejercicio anterior poseen centros estereogénicos? b) ¿Qué estructuras del ejercicio anterior tienen plano de simetría? c) ¿La existencia de centros estereogénicos es siempre...