Metodos de obtencion de alcoholes
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Publicado: 13 de septiembre de 2012
Métodos de obtención de Alcoholes
Los principales métodos de obtención de alcoholes son:
a) Hidratación de alquenos Se trata de una reacción de adición electrófila, que esquemáticamente puederepresentarse mediante la ecuación:
|
R—CH=CH2 + H2O | H2SO4 | R—CHOH—CH3 |
El grupo - OH se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble enlace. Por ello, éste es un método muyapropiado para la obtención de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan así industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petróleo. Asimismo,éste es el método industrial más importante de fabricación de alcohol etílico, por hidratación del etileno, CH2 = CH2 en presencia de ácido sulfúrico.
b) Hidrólisis de halogenuros de alquilo Se llevaa cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de catalizadores básicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.
|
R—CH2—Cl + AgOH | | AgCl + R—CH2OH |
c) Reducción de compuestoscarbonílicos Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehídos seobtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios, según las siguientes ecuaciones:
d) Mediante reactivos de Grignard
La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuestocarbonílico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrólisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehído, H2C=O, como producto de partida, se obtiene un alcohol primario; conlos restantes aldehídos se obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholes terciarios.
e) Métodos especiales
Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifáticos, metanol yetanol, se obtienen también por métodos especiales que conviene mencionar. El metanol se obtenía antiguamente por destilación seca de la madera, de donde procede el nombre de alcohol de madera con que a...
Los principales métodos de obtención de alcoholes son:
a) Hidratación de alquenos Se trata de una reacción de adición electrófila, que esquemáticamente puederepresentarse mediante la ecuación:
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R—CH=CH2 + H2O | H2SO4 | R—CHOH—CH3 |
El grupo - OH se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble enlace. Por ello, éste es un método muyapropiado para la obtención de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan así industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petróleo. Asimismo,éste es el método industrial más importante de fabricación de alcohol etílico, por hidratación del etileno, CH2 = CH2 en presencia de ácido sulfúrico.
b) Hidrólisis de halogenuros de alquilo Se llevaa cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de catalizadores básicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.
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R—CH2—Cl + AgOH | | AgCl + R—CH2OH |
c) Reducción de compuestoscarbonílicos Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehídos seobtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios, según las siguientes ecuaciones:
d) Mediante reactivos de Grignard
La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuestocarbonílico da lugar a un halogenuro de alcoximagnesio, que por hidrólisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehído, H2C=O, como producto de partida, se obtiene un alcohol primario; conlos restantes aldehídos se obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholes terciarios.
e) Métodos especiales
Los dos primeros miembros de la serie de alcoholes alifáticos, metanol yetanol, se obtienen también por métodos especiales que conviene mencionar. El metanol se obtenía antiguamente por destilación seca de la madera, de donde procede el nombre de alcohol de madera con que a...
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