Monografia de fenol

Recibe el nombre de fenol, el alcohol monohidroxílico derivado del benceno; dándosele, además, a todos los compuestos que se caracterizan por tener un núcleo aromático unido a un grupo hidroxilo como los fenoles di y tri hídricos, los ácidos hidrobenzoicos, nitrofenoles, clorofenoles, aminofenoles, metoxifenoles, fenoxifenoles, alquilfenoles. Las propiedades de cada uno de estos compuestosquímicos varían según de la naturaleza de los grupos substituidos en el anillo bencénico (Train, 1979).
Según la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) los nombres registrados para el fenol son ácido fenólico, ácido carbólico o alcohol fenílico.
El fenol en forma pura es un sólido cristalino en forma de aguja de color blanco-incoloro, débilmente ácido a temperatura ambiente,con un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C. Cuando están almacenados, los cristales se vuelven rosados y finalmente rojizos. Es soluble en disolventes orgánicos y ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente, pero por encima de los 66 °C es soluble en todas proporciones.
Del total de los compuestos fenólicos conocidos, aproximadamente el 4% son producidosnaturalmente y el 96% restante son de origen sintético. Este puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del benceno durante la destilación del alquitrán de hulla procedente de la coquización del carbón, aunque existen otras formas de obtenerlo como por ejemplo a partir del hidroperóxido de cumeno, bencenosulfato de sodio o la hidrólisis del clorobenceno. El producto comercial manufacturado eslíquido, con un olor característico dulce y alquitranado.

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Estructura química y molecular del fenol

Reseña Histórica

El fenol fue obtenido por Ruge en 1834; separó del asfalto lo que Él llamó ácido carbólico. Nombre con el que se conoció hasta principios de este siglo. En 1914 Meyers y Bergius, proponen hidrolizar elmonoclorobenceno con hidróxido de sodio. Proceso que se generalizó pocos años después.Hasta la Primera Guerra Mundial, solo se había logrado obtener el fenol ó ácido carbólico por la separación del asfalto; hasta que se estableció el proceso basado en la sulfonación del benceno hidrolizado con hidróxido de sodio, y volviendo a hidrolizar el producto, que era el bencensulfonato de sodio; a este se le llamófenol sintético.
En 1930, se transforma el proceso de hidrólisis del monoclorobenceno, obteniéndose el fenol, en fase vapor, hidrolizando al monoclorobenceno con agua, en lo que se conoce como proceso de Rashig-Hooker.En 1950, la B.P. Internacional. Ltd. y la Hercules Chemical, Inc., instituyen un nuevo proceso para la obtención del fenol, oxidando el cumeno hasta hidroperóxido de cumeno ycatalizándola reacción de éste para obtener fenol y un segundo producto comercial, la acetona. Este proceso surgió debido a la sobreproducción del cumeno que era subproducto en la reacción de obtención del hule sintético G R - S, además de la necesidad de la obtención de acetona que se usaba como aditivo en gasolinas de aviación. En 1961, se busca reformar los procesos de obtención del fenol, ydebido a esto, la DowChemical of Canadá, Ltd., lo obtiene por medio de la oxidación del tolueno hasta ácido benzoico, y la reoxidación de éste para obtener fenol.

Propiedades

1. Químicas

Entre las propiedades químicas más importantes de los fenoles se encuentran su elevada reactividad, puesto que es común que se presenten reacciones de oxidación y de formación de sales y ésteres.▪ Formación de sales

Los fenoles experimentan reacciones que comprenden la ruptura del enlace oxígeno-hidrógeno del grupo OH, aunque a diferencia de la mayoría de estos que son ácidos bastante débiles, los fenoles poseen carácter ácido, que tiene su origen en la relativa estabilidad de los aniones, las bases conjugadas que se forman en la ionización, y en el efecto de solvatación. Como...