Nitracion de fenol

1) Densidad electrónica: 
El grupo OH aumenta la densidad electrónica del anillo. Los pares no compartidos del oxígeno se deslocalizan hacia el anillo y su densidad electrónica aumenta, sobretodo en las posiciones orto y para.
| La zona con mayor densidad electrónica es el oxígeno, como le corresponde por ser el átomo más electronegativo. Pero puede observarse que dentro del anillo, ladensidad electrónica no está repartida uniformemente como en el benceno, sino que las zonas rojas correspondientes a los carbonos orto y para del oxígeno son ligeramente más intensas que las meta.|
Las formas resonantes con separación de cargas contribuirán poco al híbrido de resonancia del fenol pero nos permiten explicar por qué la carga está distribuída no uniformemente y resideespecialmente en las posiciones orto-para al OH. |
2) Velocidad de reacción relativa al benceno: 
El fenol reacciona 1000 veces más rápido que el benceno. El grupo OH activa el anillo aromático frentea la reacción de SEAr y rebaja la energía de activación. Por tanto, el ion bencenonio intermedio es más estable cuando está el grupo OH.
3) Orientación de la sustitución: 
La sustitución ocurremayoritariamente en orto-para. No se obtiene prácticamente nada de compuesto meta. Por consiguiente, los iones bencenonio correspondientes a los compuestos orto y para deben ser mucho menosinestables que el del meta. Las formas resonantes de cada uno de los iones nos dan la respuesta: 
 
Sustitución en orto: |
La carga positiva se deslocaliza por las posiciones orto y para respectodel carbono atacado. En la 3ª forma resonante la carga positiva recae sobre el carbono que soporta el grupo OH. El oxígeno deslocaliza la carga positiva mediante la compartición de uno de sus paresde electrones solitarios. El híbrido de resonancia del ion bencenonio orto se describe mediante cuatro formas resonantes. |
|
Sustitución en para: |
La carga positiva se deslocaliza por las...