Obtención De M Nitroanilina


PRÁCTICA 5
OBTENCIÓ DE m-NITROANILINA
OBJETIVOS.
1. Efectuar una reducción selectiva de un grupo nitro del meta-dinitrobenceno, para obtener la meta-nitroanilina.
2. Realizar la separación y lapurificación de una amina con base a sus propiedades ácido-base.
FUNDAMENTOS
Muchos aldehídos (RCHO) y cetonas (R2CO) se convierten en aminas por aminación reductiva: reducción en presencia deamoniaco. Está reaccióN se logra catalícamente o usando cianoborohidruro de sodio, NaBH3CN. La reacción comprende la reducción de un compuesto intermediario (una imina, RCH=NH o R2C=NH) que contiene undoble enlace carbono-nitrógeno.
La aminación reductiva se ha usado con éxito en una amplia variedad de aldehídos y cetonas, alifáticas y cetonas. La aminación reductiva de cetonas genera aminas quecontiene un grupo alquilo secundario. Estas aminas son difíciles de obtener por amonolisis, debido a la tendencia de los alogenuros de sec-alquilo a someterse a eliminación.
Durante la aminaciónreductiva el aldehído o la cetona no puede reaccionar con amoniaco, sino también con la amina primaria recién formada y por tanto puede generar cierta cantidad de amina secundaria.
Al igual que muchas otrassustancias orgánicas, los nitrocompuestos pueden reducirse de dos maneras generales:
a) Por hidrogenación catalítica usando hidrogeno molecular
b) Por reducción química, habitualmente con un metal yun acido
La reducción de nitrocompuestos a aminas es un paso esencial en lo que quizá sea la vía de síntesis más importante de la química aromática. Los nitrocompuestos se preparan con facilidad pornitración directa; cuando se obtiene una mezcla orto, para esto suelen ser separables y pueden obtenerse en forma pura. Las aminas aromáticas primarias resultantes de la reducción de estosnitrocompuestos se convierte en sales de diazonio, las sales de diazonio se emplean para obtener colorantes diazoicos.
La reducción de un grupo nitro a un grupo amino supone la reducción de un átomo de...