Obtencion del ciclohexeno, acetileno y su identificación a traves de reacciones de caracterizacion de los compuestos insaturados

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OBTENCION DEL CICLOHEXENO, ACETILENO Y SU IDENTIFICACIÓN A TRAVES DE REACCIONES DE CARACTERIZACION DE LOS COMPUESTOS INSATURADOS

RESULTADO Y ANALISIS DE RESULTADOS
Preparación del ciclohexeno
Se adicionaron 8ml de H2SO4 concentrado a 35ml de ciclohexanol se lleva a destilación se transfiere a un embudo de separación, lavándolo con H2O NaHCO3 Se transfiere la fase organica y se agrega 1,7222gde CaCL2 anhidro se filtro y se destilo nuevamente hasta obtener la densidad.
Determinación de la densidad:
Picnómetro vacio= 10,3979g
Picnómetro¬-compuesto= 14,7166g
DENSIDAD= (10,3979 - 14,7166)g / 5 ml= 0.86374 g/ml
Porcentaje de error
% error= (l(0.81-0.8637)l)/(0.81) X 100
% error= 6.62 %
En esta práctica se trabajo la obtención del ciclohexeno por deshidratación de un alcohol(ciclohexanol). La deshidratación necesito un catalizador ácido (ácido sulfúrico) para protonar el grupo hidroxilo del alcohol y convertirlo en un buen grupo saliente. En esta reacción se establece un equilibrio entre reactivos y productos.
Para impulsar este equilibrio es necesario eliminar uno o más de los productos a medida que se formen. Al destilar los productos la mezcla de reacción poradición de un agente deshidratante para eliminar el agua.
El alqueno hierve a menor temperatura que el alcohol (debido a la presencia de puentes de hidrogeno) dicho alqueno se destila y se elimina de la mezcla de productos desplazando el equilibrio a la derecha.
El paso determinante es la protonación ligeramente exotérmica, siguiendo una ionización endotérmica determinando la reacción. Unadesprotonacion rápida y fuertemente exotérmica, produce el alqueno, se da la formación del carbocation, la formación y la facilidad de deshidratación de alcoholes sigue el orden 3º > 2º> 1º. Como en otras reacciones de carbocationes, es común la trasposición.
La deshidratación por lo general se lleva a cabo mediante al mecanismo de eliminación E1.
La destilación se hizo entre 60 ºC y 62 ºC, el CaCl2,agente desecante que absorbe agua.
El % de error de 6.62% en el desarrollo de la práctica pudo deberse a que el calentamiento en el destilado fue un poco rápido o acelerado y pudo mezclarse un poco de agua y ciclohexeno y contribuir a un aumento de la densidad en la capa orgánica, aunque al pasar los vapores por medio de la columna de destilación al condensar luego es muy rico en concentración deldestilado.
Moles de ciclohexeno teóricas
17 ml cicloxeno x (0.81 g ciclohexeno)/(1 ml ciclohexeno) x (1 mol ciclohexeno)/(100.16 g cicloxeno)=0.137 mol ciclohexeno
Moles de ciclohexeno experiementales
17 ml cicloxeno x (0.86374 g ciclohexeno)/(1 ml ciclohexeno) x (1 mol ciclohexeno)/(100.16 g cicloxeno)=0.146 mol ciclohexeno
Porcentaje de rendimiento

%rendimiento = (0.137mol)/(0.146 mol ) x 100
% rendimiento= 93.84 %

Pruebas de insaturación
Prueba con Br2/CCl4
Ciclohexeno= no soluble, turbio blancuzco
1,5 hexadieno= no soluble, blancuzco
El ciclohexeno es un hidrocarburo no saturado, por lo tanto al adicionar el bromo la reacción es posible porque el enlace que se une a los dos átomos de halógeno es relativamente débil y enconsecuencia se rompe con facilidad.
Al añadir Br2/CCl4 a un alqueno como el 1,5 hexadieno la decoloración del bromuro es la prueba química de la presencia de un doble enlace.

Prueba de Baeyer (prueba con KMnO4 al 0.5%)
Ciclohexeno= precipitado café
1,5 hexadieno= 2 fases: Inferior café rojo, superior incolora.
Al agregarle permanganato de potasio al ciclohexeno se produce una reacción oxidoreducción en el que el manganeso pasa de Mn+7 a Mn+4 se adicionan dos hidroxilos al hexeno, el producto de reacción es un diol 1,2 ciclohexanodiol, el precipitado café corresponde al dióxido de manganeso.
Los alquenos reaccionan con soluciones neutras de permanganato para formar glicoles, el intenso color purpura del permanganato desaparece siendo sustituido por un precipitado marrón oscuro del...
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