orgánica


OBJETIVOS.
1. Aplica la reacción de sustitución electrofilica aromática (SEA) en la obtención de para-nitroanilina.
2. Observar el efecto protector y orientador del grupo acetilo durante lareacción.
3. Bloquear selectivamente la entrada del electrófilo en una reacción de SNA.
MECANISMO DE REACCIÓN.















PROCEDIMIENTO.
Nitración
En un matraz Erlenmeyer colocamos7ml de ácido sulfúrico y 3 gotas de acetanilina y lo agitamos constantemente, posteriormente vertimos la mezcla en un embudo de separación. Cuando la acetanilina se disolvió colocamos el matraz en unbaño de hielo y lo agregamos gota por gota a una mezcla de 3ml de ácido nítrico y 3ml de ácido sulfúrico, regulamos la temperatura la cual se tenía que mantener entre 25 y 35 C. Al término de laadición sacamos el vaso del baño y lo dejamos reposar durante 5 min. Por ultimo agregamos la mezcla en un vaso con agua/hielo y agitamos, filtramos la para-nitroanilina y la lavamos con 2 porciones de50ml cada una.
Hidrolisis
Colocamos la para-nitroanilina en un matraz balón y formamos una pasta con 15ml de agua, agregamos 15ml de ácido clorhídrico y adaptamos el refrigerante en posición de reflujoy lo calentamos durante 30 min. Terminada la hidrolisis lo enfriamos y lo vertimos en un vaso el cual contenía 35ml de hielo para que se precipitara la para nitroanilina, alcalinizamos con NaOH y elsólido formado lo recristalizamos en agua.
DISCUSIONES DE RESULTADOS.
Concluimos que realizamos bien esta práctica, debido a que en la reacción utilizamos un grupo activante y éste sólo puede darcomo producto compuestos con posiciones orto y para, puesto que el ácido nítrico nos ayuda a bloquear las posiciones orto, sabemos que la reacción se llevó a cabo de forma correcta, ya que obtuvimos lapara-nitroanilina.
Sabemos que obtuvimos la para-nitroanilina, porque ésta en solubilidad con tricloruro de fierro forma un compuesto de coordinación, el cual elimina el color rojo a la solución de...