Organica

PROGRAMA DE QUIMICA QUIMICA ORGANICA I 2012 Uptc Guias de Laboratorio
Obtención y propiedades del licopeno y beta- carotenos Evaluación I Propiedades químicas de los compuestos aromáticos. Nitración del benzoato de metilo. Obtención de pigmentos vegetales. Identificación de pigmentos vegetales por cromatografía en capa fina. Separación de compuestos orgánicos por cromatografía en columna.Evaluación II. OBTENCIÓN Y PROPIEDADES DEL LICOPENO Y BETA- CAROTENOS

El licopeno es el pigmento responsable del color rojo que presentan los tomates, pomelos, sandías, pimentones, etc. El licopeno es un colorante con una estructura química de cadena abierta con once dobles enlaces conjugados, de estructura sencilla con una cadena alifática formada por cuarenta átomos de carbono, éste se absorbemejor a través de las grasas y aceites por su liposolubilidad y se encuentra presente en el organismo humano tanto en la sangre como en tejidos El Licopeno es uno de los primeros carotenoides que aparecen en la síntesis de este tipo de compuestos, constituyendo la base molecular para la síntesis de los restantes carotenoides; su estructura molecular, en general, es la de un hidrocarburo, formada porcuarenta átomos de carbono unidos por enlaces dobles conjugados (once dobles enlaces conjugados en total), constituyéndose en la cadena más larga de todos los carotenoides conocidos; esta configuración es responsable de su capacidad para anular la acción de los radicales libres. El Licopeno se obtiene fundamentalmente a partir de fuentes naturales, hongos y muy especialmente tomate de aliño. Esaltamente lipofílico, y como otros carotenoides, es degradable mediante factores físicos y químicos como exposición a la luz, exposición al oxígeno, condiciones extremas de pH, temperaturas elevadas y contacto con superficies activas. La degradación de los carotenoides se debe fundamentalmente a las reacciones de oxidación y se presentan generalmente durante el secado de frutas y vegetales, porejemplo el licopeno, es muy estable en ese fruto, pero extraído y purificado es muy lábil. El licopeno demuestra un color rojo intenso debido a sus once enlaces dobles conjugados. La estructura química del licopeno consiste solamente de átomos de hidrógeno y carbono.

Los tomates y los productos del tomate justifican más de 85% del licopeno dietético en la mayoría de los países. En los tomates rojoshasta 42 µg/g de licopeno pueden ser encontrados, mientras que en una variedad amarilla puede contener solamente 5 µg/g. Los productos del tomate tales como jugo, salsa de tomate, sopa, así como pizza y salsa de espaguetis son los mayores contribuyentes del licopeno en la dieta occidental (hasta 1500 µg/g). Otras fuentes ricas en licopeno incluyen la sandía, la toronja rosa, guayaba rosa ypapaya.El contenido de licopeno en los alimentos (µg/g wet weight) Metodología Mezclar 5 gramos de pasta de tomate y 25 ml de etanol al 95%. En un balón de 100 ml calienta a ebullición por cinco minutos en un equipo de reflujo. filtrar la mezcla en caliente. Con la espátula presionar el residuo semisolido en el papel de filtro hasta que culmine de fluir la solución etanólica. Se guarda el filtradoamarillo en un erlenmeyer de 100 ml. Se regresa el residuo sólido al balón inicial, adicionar 20 ml de diclorometano y la mezcla se calienta a reflujo de 3 a 4 minutos. Se filtra el extracto amarillo y se suma al filtrado previamente guardado. Se repite la extracción del residuo con dos o tres porciones adicionales de diclorometano. Se adicionan los extractos combinados en un embudo de separación y seañade 15 ml de una solución saturada de cloruro de sodio y agite. Permitir la separación de las capas y suavemente se drena la capa coloreada inferior (diclorometano es mas denso que el agua). El extracto orgánico con un pequeña cantidad de sulfato de sodio anhidro. Filtrar y se destila el solvente. Pesar el licopeno obtenido. Bibliografía 1) Anguelova T. y Warthesen J. 2000a. Lycopene Stability...