organica
Páginas: 8 (1846 palabras)
Publicado: 2 de septiembre de 2014
Clasificación de Compuestos Orgánicos por Solubilidad
“Clasificación de Compuestos Orgánicos por Solubilidad”
Marquez, Catalina
Olivares, Deliz
Laboratorio de Orgánica III, Departamento de Química
Universidad Tecnológica Metropolitana
Fundamentación Teórica
Cuando un compuesto (soluto) se diluye en un disolvente, las moléculas de aquel se separan y quedan rodeadas por lasmoléculas del disolvente (solvatación). En éste proceso las fuerzas de atracción intermoleculares entre las moléculas del soluto, son sobrepasadas, formándose nuevas interacciones moleculares más intensas entre las moléculas del soluto y las del disolvente; el balance de estos dos tipos de fuerzas de atracción determina si un soluto dado se disolverá en un determinado disolvente.
Lasolubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento del método de análisis cualitativo orgánico desarrollado por Kamm, este método se basa en que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas, dentro de la solubilidad también existen reglas de peso molecular, ubicación en una serie homóloga y los disolventes que causan unareacción química como son los ácidos y las bases.
Independientemente de las causas de la disolución del compuesto que se investiga, se considera que hay disolución cuando 0,05g de la sustancia sólida o 0,1 ml de la sustancia líquida forman una fase homogénea a la temperatura ambiente con 3 ml de solvente
Factores que afectan la solubilidad: como la solubilidad de una sustancia en otra estádeterminada por el equilibrio de fuerzas intermoleculares entre el disolvente y el soluto, y la variación de entropía que acompaña a la solvatación, factores como la temperatura y la presión influyen en este equilibrio, cambiando así la solubilidad.
A menudo las características de solubilidad de un disolvente son fijadas por la polaridad de sus moléculas y las del soluto. En general, se diceque las moléculas semejantes disuelven a las semejantes por la similitud de sus estructuras y de sus fuerzas de interacción. Por ejemplo: la molécula no polar n-pentano, CH3 – CH2 –CH2 – CH2 - CH3 no se disolverá en un grado significativo en un disolvente polar como el agua, H2O.
La mayoría de los compuestos iónicos son solubles en agua, debido a la interacción ión – dipolo. Así, un ácidocarboxílico, R-COOH, insoluble en agua, se puede transformar en una sal, R-COO-M, sódica o potásica, la cual es soluble en agua.
Análogamente, una amina, R –NH2, insoluble en agua se puede transformar en su sal de amonio, R-NH3 – X , soluble en agua. Por esta razón, la mayoría de los ácidos carboxílicos y de las aminas serán solubles en soluciones de hidróxido de sodio NaOH, al 10%, y de ÁcidoClorhídrico HCl al 10% respectivamente.
Solubilidad en agua: Si la sustancia es soluble en agua, se puede deducir de ello la presencia de uno o mas grupos polares y/o que el compuesto tiene un peso molecular bajo. Si el producto es muy soluble en agua, es importante comprobar el pH de la solución con un papel indicador.
En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, loselectrolitos, los ácidos, las bases y los compuestos polares.
Los electrolitos, las especies iónicas se hidratan debido a las interacciones ión-dipolo entre las moléculas de agua y los iones.
El número de ácidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayoría se disuelve por la formación de puentes de hidrógeno.
Las sustancias no iónicas no se disuelven en agua, a menos quesean capaces de formar puentes de hidrógeno; esto se logra cuando un átomo de hidrógeno se encuentra entre dos átomos fuertemente electronegativos, y para propósitos prácticos sólo el flúor, oxígeno y nitrógeno lo forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua.
A medida que la cadena del compuesto se hace más larga, se hace...
“Clasificación de Compuestos Orgánicos por Solubilidad”
Marquez, Catalina
Olivares, Deliz
Laboratorio de Orgánica III, Departamento de Química
Universidad Tecnológica Metropolitana
Fundamentación Teórica
Cuando un compuesto (soluto) se diluye en un disolvente, las moléculas de aquel se separan y quedan rodeadas por lasmoléculas del disolvente (solvatación). En éste proceso las fuerzas de atracción intermoleculares entre las moléculas del soluto, son sobrepasadas, formándose nuevas interacciones moleculares más intensas entre las moléculas del soluto y las del disolvente; el balance de estos dos tipos de fuerzas de atracción determina si un soluto dado se disolverá en un determinado disolvente.
Lasolubilidad de una sustancia orgánica en diversos disolventes es un fundamento del método de análisis cualitativo orgánico desarrollado por Kamm, este método se basa en que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas, dentro de la solubilidad también existen reglas de peso molecular, ubicación en una serie homóloga y los disolventes que causan unareacción química como son los ácidos y las bases.
Independientemente de las causas de la disolución del compuesto que se investiga, se considera que hay disolución cuando 0,05g de la sustancia sólida o 0,1 ml de la sustancia líquida forman una fase homogénea a la temperatura ambiente con 3 ml de solvente
Factores que afectan la solubilidad: como la solubilidad de una sustancia en otra estádeterminada por el equilibrio de fuerzas intermoleculares entre el disolvente y el soluto, y la variación de entropía que acompaña a la solvatación, factores como la temperatura y la presión influyen en este equilibrio, cambiando así la solubilidad.
A menudo las características de solubilidad de un disolvente son fijadas por la polaridad de sus moléculas y las del soluto. En general, se diceque las moléculas semejantes disuelven a las semejantes por la similitud de sus estructuras y de sus fuerzas de interacción. Por ejemplo: la molécula no polar n-pentano, CH3 – CH2 –CH2 – CH2 - CH3 no se disolverá en un grado significativo en un disolvente polar como el agua, H2O.
La mayoría de los compuestos iónicos son solubles en agua, debido a la interacción ión – dipolo. Así, un ácidocarboxílico, R-COOH, insoluble en agua, se puede transformar en una sal, R-COO-M, sódica o potásica, la cual es soluble en agua.
Análogamente, una amina, R –NH2, insoluble en agua se puede transformar en su sal de amonio, R-NH3 – X , soluble en agua. Por esta razón, la mayoría de los ácidos carboxílicos y de las aminas serán solubles en soluciones de hidróxido de sodio NaOH, al 10%, y de ÁcidoClorhídrico HCl al 10% respectivamente.
Solubilidad en agua: Si la sustancia es soluble en agua, se puede deducir de ello la presencia de uno o mas grupos polares y/o que el compuesto tiene un peso molecular bajo. Si el producto es muy soluble en agua, es importante comprobar el pH de la solución con un papel indicador.
En general cuatro tipos de compuestos son solubles en agua, loselectrolitos, los ácidos, las bases y los compuestos polares.
Los electrolitos, las especies iónicas se hidratan debido a las interacciones ión-dipolo entre las moléculas de agua y los iones.
El número de ácidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayoría se disuelve por la formación de puentes de hidrógeno.
Las sustancias no iónicas no se disuelven en agua, a menos quesean capaces de formar puentes de hidrógeno; esto se logra cuando un átomo de hidrógeno se encuentra entre dos átomos fuertemente electronegativos, y para propósitos prácticos sólo el flúor, oxígeno y nitrógeno lo forman. Por consiguiente, los hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua.
A medida que la cadena del compuesto se hace más larga, se hace...
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