Organica

Introducción
Las cetonas son inertes a la mayoría de los agentes oxidantes comunes. Por ejemplo, si se quiere oxidar una cetona hasta obtener ácidos carboxílicos debe realizarse en condiciones muy vigorosas, a diferencia de los aldehídos, que son rápidamente oxidados(3). Ésta diferencia de comportamiento es consecuencia de las diferentes estructuras entre los dos grupos funcionales: losaldehídos tienen un protón -CHO que puede ser extraído con facilidad durante la oxidación, pero no así las cetonas, ya que los carbonos enlazados al carbonilo de estas actúan (por efecto inductivo) como dadores de electrones.

Los agentes oxidantes que sí tiene reacción asociada al reunirlo con las cetonas son los alcalinos en un medio caliente, pero la reacción se lleva a cabo con lentitud(4). Elenlace carbono-carbono próximo al grupo carbonilo se rompe, y se producen fragmentos de ácidos carboxílicos. La reacción sólo es útil para cetonas simétricas como la ciclohexanona, puesto que a partir de cetonas no simétricas se forman mezclas de productos.

Tomando en cuenta el ejemplo dado con anterioridad (reacción de ciclohexanona),
se obtiene como producto final ácido adípico. El ácidoadípico o también ácido hexadióico, es un ácido dicarboxílico, por lo tanto un compuesto de estructura carbonada que está sustituido por dos grupos carbonilos, éstos tienen una especial relevancia en el metabolismo de diferentes organismos vivos, tales como las células. También se utilizan para preparar copolímeros como el nylon en el área de la ingeniería química.
Con respecto a su reactividadquímica, se puede mencionar que la constante de ionización de los ácidos di carboxílicos es mayor que la constante para el análogo mono carboxílico(5). La razón es estadística, debido a que hay dos sitios potenciales de ionización en vez de uno. Además, un grupo carboxílico actúa como un grupo atractor de electrones y facilita la ionización del otro. Esto es particularmente apreciable cuando los gruposcarbonilo están separados por solo unos pocos enlaces.
Objetivos
* Sintetizar ácido adípico a partir de ciclohexanona.
* Determinar el porcentaje de rendimiento de la reacción y el punto de fusión del producto.

Reactivos
Compuesto | Formula | Punto de fusión (°C) | Punto de ebullición (°C) | Masa molar(g/mol) | Densidad (g/cm3) | Solubilidad en agua (g/ml) |
Ciclohexanona | C6H10| -31 | 156 | 98,2 | 0,947 | 0,05 |
Permanganato de potasio | KMnO4 | 240 | - | 158,0336 | 2,70305 | 6,38 |
Hidróxido de sodio | NaOH | 318 | 1390 | 39,99713 | 2,1 | 111 |
Ácido clorhídrico | HCl | -26 | 48 | 36,46 | 1,12 | - |
Bisulfito de sodio | NaHSO3 | -123 | - | 104,06 | 0,423 | - |
Sulfato de sodio anhidro |Na2SO4 | - | 884 | 142,06 | 2,68 | 4,76 |
Acido adipico | (CH2)4(CO2H)2 | 152 | 337 | 146,14 | 1,36 | Bastante soluble 2 |

Desarrollo Experimental
  1. Pesar   10g (10,5ml) de ciclohexanona   y 30,5g de permanganato de potasio, luego colocarlos en un matraz Erlenmeyer, junto con 250 mL de agua destilada.
  2. Ajustar la temperatura a 30ºC y adicionar 2 mL deNaOH al 10%.
  3. Cuando se alcance una temperatura 45ºC se introduce el matraz en un baño con hielo, para así mantener la temperatura en 45ºC por 20 minutos.
  4. Posteriormente sacar   el matraz del baño de hielo y dejarlo a temperatura ambiente por 20 minutos para luego poner 15 minutos en manto calefactor con agitación.
  5. Para asegurar la conversión del permanganato, sacar un resto dedióxido de manganeso con una varilla de vidrio y depositarla en una papel si queda
Permanganato aparecerá un anillo violeta alrededor de los gránulos de MnO2. Si aún persiste agregar pequeñas cantidades de bisulfito de sodio hasta que el test dé negativo.
6. Enfriar un poco y filtrar al vacío lavando el precipitado de MnO2 con pequeñas porciones de agua.
Verter en un vaso de precipitados de...