Organica

2. Enlaces polares covalentes; ácidos y bases

© 2010 Monica Marie Arroyo, PhD

Enlaces polares covalentes: Electronegatividad
Los enlaces covalentes pueden tener un carácter iónico Estos se llaman enlaces polares covalentes
Los electrones son atraídos con algo más fuerza por un átomo que por el otro La distribución de electrones es asimétrica

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CH4

CH3Cl clorometano

Na+ Cl-Polaridad del Enlace y Electronegatividad
Electronegatividad (EN): capacidad intrínseca de un átomo para atraer los electrones compartidos en un enlace covalente Diferencias de EN produce la polaridad del enlace Las electronegatividades se basan en una escala arbitraria. Flúor (F) es el más electronegativo (EN = 4.0), Cesio (Cs) es el menos (EN = 0.7) Los metales de la zona izquierda de latabla periódica atraen débilmente a los electrones Los halógenos y otros no metales reactivos, en el lado derecho de la tabla periódica, los atraen con fuerza EN de C = 2.5

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La Tabla Periódica y Electronegatividad

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Polaridad del enlace y efecto inductivo
Enlaces covalentes no polares: átomos con EN parecidas Enlaces covalentes polares: átomos cuyas electronegatividades difieren entre0.3 y 2.0 unidades Enlaces iónicos: EN difieren más de dos unidades (> 2) Los enlaces C–H son relativamente no polares Los enlaces C-O, C-X (elementos más electronegativos) son polares Enlaces entre el carbono y los elementos más electronegativos (ej. O, F, Cl) C adquiere una carga positiva parcial, δ+ El átomo electronegativo adquiere una carga negativa parcial, δEfecto inductivo: es eldesplazamiento de los electrones de un enlace σ como respuesta a la electronegatividad de los átomos cercanos
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Mapas de Potencial Electrostático
Los mapas de potencial electrostático muestran la distribución de cargas calculada Los colores indican regiones ricas en electrones (rojo) y pobre en electrones (azul) Flecha con cruz indica la dirección de la polaridad del enlace: la cola es pobre enelectrones (δ+ )y la punta de la flecha rica en electrones (δ-)
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Enlaces Covalentes Polares: Momento Dipolar (µ)
La polaridad molecular general es el resultado de sumar las polaridades de los enlaces individuales, más las contribuciones del par de electrones sin compartir en la molécula Las sustancias fuertemente polares suelen ser solubles en solventes polares, como el agua, mientras que lassustancias no polares son insolubles en el agua El momento dipolar (µ) – es la polaridad molecular neta debido a la µ diferencia en la suma de las cargas µ magnitud de la carga Q en cualquier extremo del dipolo molecular (molecular dipole), multiplicada por la distancia r entre las cargas µ = Q × r, en debyes (D), 1 D = 3.336 × 10−30 coulomb metro (C⋅m) ⋅
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Si las cargas estuvieran separadas100 pm (algo menos que la longitud de un enlace covalente promedio, el momento dipolar sería 1.60 × 10−29 C⋅m, o 4.80 D (carga del e- = -1.60 x 10-19 C) ⋅

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Momentos dipolares en agua y ammonia
Momentos dipolares relativamente grandes
EN del O y N > H Ambos O y N tienen pares de electrones sin compartir que sobresalen en el espacio, alejándose de los núcleos con carga positiva Esto originauna separación considerable de cargas y una contribución grande al momento dipolar

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Momentos dipolares de algunos compuestos

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Ausencia de momento dipolar
En las moléculas simétricas los momentos dipolares de cada enlace tiene uno en dirección opuesta Las polaridades de los enlaces individuales se anulan

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Cargas formales
A veces es necesario asignar cargas formales aátomos específicos en una molécula Comparamos los enlaces de un átomo en la molécula a la estructura de enlaces de valencia Si el átomo tiene un electrón adicional en la molécula, se muestra con una carga negativa “-” Si el átomo tiene un electrón menos, se muestra con una carga positiva “+” Las moléculas neutrales que tienen cargas positivas “+” y negativas “-” son dipolares

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Formal...