Porfirinas

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PORFIRINAS Y PIGMENTOS BILIARES

Q.F. EDINSON SALDAÑA ROJAS

METALOPROTEINAS Y HEMOPROTEINAS
Las porfirinas son compuestos cíclicos formados por el enlace de cuatro anillos pirrol a través de puentes metenilo. Una propiedad característica de las porfirinas es la formación de complejos con iones metálicos enlazados a los átomos de nitrógeno de los anillos pirrol, ejemplos; las porfirinasférricas como el hem de la hemoglobina y la clorofila, una porfirina con magnesio que es el pigmento fotosintético de los vegetales.

Los anillos se enumeran como: I, II, III, IV Sustituyentes en el anillo se mencionan como: 1, 2, 3, …7 y 8. Los puentes Metenilo

Molécula de la porfirina

HEMO

CLOROFILA

Las proteínas que contienen hem (hemoproteinas) están ampliamente distribuidas en lanaturaleza Tenemos algunas Hemoproteínas importantes humanas y de animales

Proteína Hemoglobina Mioglobina Citocromo C Citocromo P450 Catalasa Triptófano Pirrolasa

Función Transporte de oxígeno en la sangre Almacenamiento de oxígeno en el músculo Participación en las cadenas de transporte de electrones Hidroxilación de los xenobioticos Degradación Hidrogeno del peroxido de

Oxidación deltriptófano

Las porfirinas presentes en la naturaleza son compuestos en los cuales diversas cadenas laterales se sustituyen por los ocho átomos de hidrógeno numerados en el núcleo de porfirinas.

A P A P Porfirina Básica.

P A P A Porfirina Tipo III. Uroporfirina III. Sustitución Asimétrico - A: Acetato - P: Propionato

Porfirina Tipo I. Sustitución Simétrico - A: Acetato - P: Propionato UROPORFIRINAS Y COPROPORFIRINAS

A: Acetato; P: Propionato; M: Metilo

SINTESIS DEL HEM

SINTESIS DEL GRUPO HEMO
• El Hemo se sintetiza en todos los tejidos de los mamiferos. • La síntesis es más pronunciada en la Medula Ósea y en el Hígado debido a las necesidades de incorporación en la Hb y en los eritrocitos, respectivamente. • El Hemo es una molécula plana, consta de un hierroferroso y un anillo tetrapirrólico, la Protoporfirina IX. • La síntesis del hemo se da en la mitocondria y en el citosol.

La síntesis de HEM inicia a partir de la Succinil CoA y la Glicina
HEMO (ALAS1)

ALA sintasa: ALAS1, forma hepática; ALAS2, forma eritroide

Pb Zn

Formación del Porfobilinogeno (PBG) mediante la condensación de dos ALA

Descarboxilación de Uroporfirinogeno enCoproporfirinogeno
PORFOBILINOGENO DESAMINASA HMB SINTASA

Conversión de Porfobilinogeno en Uroporfirinogeno

El Coproporfirinogeno III ingresa a las mitocondrias, en donde se comvierte en Protoporfirinógeno III y a continuación en Protoporfirina III

HEMO SINTASA

ADICIÓN DE HIERRO A LA PROTOPORFIRINA PARA FORMAR EL GRUPO HEM V: Vinil

GRUPO HEMO
• Parte Orgánica: Protoporfirina y unátomo de hierro. • Protoporfirina: 4 grupos pirrólicos que forman un anillo tetrapirrolico. • Color rojo ala sangre.

GRUPO HEMO
• El hierro esta unido a 4 nitrógenos del centro del anillo de protoporfirina IX. • El hierro puede formar otros dos enlaces, uno a cada lado del plano del grupo hemo que constituyen la quinta y sexta posición. • Quinta posición: ocupado por el anillo imidazólico deuna histidina de la proteína. • Sexta posición: es el centro de unión del oxigeno.

Fe ++

HEMOGLOBINA

HEMOGLOBINA
Proteína Globular, esta presente en altas concentraciones en los Glóbulos Rojos Se encarga del transporte de O2 del aparato respiratorio hacia los tejidos periféricos, y del transporte de CO2 y protones (H+) de los tejidos periféricos hasta los pulmones para ser excretados. PRINCIPALES TIPOS DE HEMOGLOBINA

• Hemoglobina A:
– La mayoritaria en el adulto (97%).

• Hemoglobina A2:
– 2,5% de la total.

• Hemoglobina Fetal:
– Entre los 4 meses de embarazo a 6 meses de edad.

FUNCIÓN DE LA HEMOGLOBINA (I)
• • • • • Transportar oxigeno. OXIHEMOGLOBINA-DESOXIHEMOGLOBINA 1Hb puede transportar hasta 4 O2. La saturación depende de la pO2. La afinidad de la...
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